Tetrahydrofuran
Englische Bezeichnungen: THF; Oxolan; Butan, α,δ-oxid; Cyclotetramethylenoxid; Diethylenoxid; Tetrahydrofuran; Furanidin; 1,2,3,4-tetrahydro-9h-fluoren-9-on
CAS-Nr.: 109-99-9
EINECS-Nr.: 203-726-8
Molekularformel: C4H8O
Molekulargewicht: 184,2338
InChI: InChI = 1 / C13H12O/c14-13-11-7-13-11-7-9 (11) 10-6-2-10-6-2 (10) 13 / h1, 3, 5, 7 H, 2,4,6,8 H2
Molekülstruktur: Tetrahydrofuran 109-99-9
Dichte: 1,17 g/cm³
Schmelzpunkt: 108,4 °C
Siedepunkt: 343,2 °C bei 760 mmHg
Blitz: 150,7 °C
Wasserlöslichkeit: Mischbar
Dampfdruck: 7,15E-05 mmHg bei 25 °C
Physikalische und chemische Eigenschaften:
Charakteristisch ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit Ethergeruch.
Der Siedepunkt beträgt 67 °C
Gefrierpunkt – 108 ℃
Relative Dichte 0,985
Der Brechungsindex beträgt 1,4050
Flammpunkt – 17 ℃
Löslichkeit ist mischbar mit Wasser, Alkohol, Keton, Benzol, Ester, Ether, Kohlenwasserstoff.
Produktverwendung:
Wird als Lösungsmittel und Rohstoff für die organische Synthese verwendet

Tetrahydrofuran (THF) ist eine heterocyclische organische Verbindung. Es gehört zur Gruppe der Ether und entsteht durch die vollständige Hydrierung des aromatischen Furans. Tetrahydrofuran zählt zu den stärksten polaren Ethern und wird als mittelpolares Lösungsmittel in chemischen Reaktionen und Extraktionen eingesetzt. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit bei Raumtemperatur und riecht ähnlich wie Diethylether. THF ist in Wasser, Ethanol, Ether, Aceton, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln löslich und wird daher als „universelles Lösungsmittel“ bezeichnet. Es ist bei Raumtemperatur teilweise mit Wasser mischbar, weshalb einige illegale Reagenzienhändler durch das Mischen von Tetrahydrofuran-Reagenz mit Wasser hohe Gewinne erzielen. Da THF bei der Lagerung zur Peroxidbildung neigt, wird Industrieprodukten üblicherweise das Antioxidans BHT zugesetzt. Der Wassergehalt liegt unter 0,2 %. THF zeichnet sich durch geringe Toxizität, einen niedrigen Siedepunkt und gute Fließfähigkeit aus.
Zu den wichtigsten inländischen Tetrahydrofuran-Produzenten zählen derzeit BASF China, Dalian Yizheng (DCJ), Shanxi Sanwei, Sinochem International und die PetroChina Qianguo-Raffinerie. Auch einige andere PBT-Anlagen produzieren einen Teil der Nebenprodukte. Die Absatzkennzahlen von LyondellBasell Industries in den USA und Europa lauten: Reinheit 99,90 % (Chemicalbook), Farbstärke (APHA) 10, Feuchtigkeit 0,03 %, THF-Hydroperoxid 0,005 %, Gesamtverunreinigungen 0,05 % und Oxidationsinhibitor 0,025 % bis 0,035 %. In der Polyurethanindustrie wird Tetrahydrofuran hauptsächlich als Monomer für Polytetrahydrofurandiol (PTMEG) verwendet, welches wiederum eine der Hauptanwendungen von Tetrahydrofuran darstellt.

Hauptverwendungszweck:
Der Hauptzweck
1. Tetrahydrofuran (THF) dient als Rohstoff für die Synthese von Polyurethanfasern. Es wird durch Polykondensation (kationisch initiierte Ringöffnungsrepolymerisation) zu Polytetramethylenetherdiol (PTMEG), auch bekannt als Tetrahydrofuranhomopolyether, verarbeitet. PTMEG und Toluoldiisocyanat (TDI) ergeben einen Spezialkautschuk mit guter Verschleißfestigkeit, Ölbeständigkeit, Tieftemperatureigenschaften und hoher Festigkeit. Blockpolyether-Polyester-Elastomere werden mit Dimethylterephthalat und 1,4-Butandiol hergestellt. Polyurethan-Elastomerfasern (SPANDEX), Spezialkautschuk und einige Spezialbeschichtungen werden aus PTMEG und p-Methylenbis(4-phenyl)diisocyanat (MDI) gefertigt. THF wird hauptsächlich zur Herstellung von PTMEG verwendet. Schätzungen zufolge werden weltweit über 80 % des THF für die PTMEG-Produktion eingesetzt, wobei PTMEG wiederum hauptsächlich zur Herstellung von elastischen Spandexfasern dient.
2. Tetrahydrofuran ist ein weit verbreitetes und gut geeignetes Lösungsmittel, insbesondere zum Auflösen von PVC, Polyvinylidenchlorid und Butanilin. Es findet breite Anwendung als Lösungsmittel für Oberflächenbeschichtungen, Korrosionsschutzbeschichtungen, Druckfarben, Magnetbänder und Folienbeschichtungen. Weitere Anwendungsgebiete sind Magnetbandbeschichtungen, PVC-Oberflächenbeschichtungen, die Reinigung von PVC-Reaktoren, die Entfernung von PVC-Folien, Zellophanbeschichtungen, Kunststoffdruckfarben, thermoplastische Polyurethanbeschichtungen, Klebstoffe sowie Oberflächenbeschichtungen, Schutzbeschichtungen, Tinten, Extraktionsmittel und Oberflächenveredelungsmittel für Kunstleder.
3. Es dient als Rohstoff für die organische Synthese, beispielsweise in der Pharmaindustrie, zur Herstellung von Tetrahydrothiophen, 1,4-Dichlorethan, 2,3-Dichlortetrahydrofuran, Pentolacton, Butyllacton und Pyrrolidon. In der pharmazeutischen Industrie wird es zur Synthese von Kepidin, Rifamycin, Progesteron und einigen Hormonpräparaten verwendet. Tetrahydrothiophenol, das durch Behandlung mit Schwefelwasserstoff gewonnen wird, dient als Geruchsstoff (Identifizierungsadditiv) in Brenngasen und ist zudem ein wichtiges Lösungsmittel in der pharmazeutischen Industrie.
4. Weitere Anwendungen von chromatographischen Lösungsmitteln (Gelpermeationschromatographie) finden sich in der Aromatisierung von Erdgas, als Extraktionsmittel für Acetylen und in Polymermaterialien wie z. B. als Lichtstabilisator. Aufgrund der breiten Anwendung von Tetrahydrofuran, insbesondere des rasanten Wachstums der Spandex-Industrie in China in den letzten Jahren, steigt die Nachfrage nach PTMEG in China stetig an, und auch die Nachfrage nach Tetrahydrofuran insgesamt verzeichnet einen starken Aufwärtstrend.