1,3-Dichlorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.Unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol und Äther.Giftig für den menschlichen Körper, reizend für Augen und Haut.Es ist brennbar und kann Chlorierungs-, Nitrifikations-, Sulfonierungs- und Hydrolysereaktionen unterliegen.Es reagiert heftig mit Aluminium und wird in der organischen Synthese verwendet.

Englischer Name: 1,3-Dichlorbenzol

Englischer Alias: 1,3-Dichloro Benzene;m-Dichlorbenzol;m-Dichlorbenzol

MDL: MFCD00000573

CAS-Nummer: 541-73-1

Summenformel: C6H4Cl2

Molekulargewicht: 147.002

Physische Daten:

1. Eigenschaften: farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
2. Schmelzpunkt (℃): -24,8
3. Siedepunkt (℃): 173
4. Relative Dichte (Wasser = 1): 1,29
5. Relative Dampfdichte (Luft=1): 5,08
6. Gesättigter Dampfdruck (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Verbrennungswärme (kJ/mol): -2952,9
8. Kritische Temperatur (℃): 415,3
9. Kritischer Druck (MPa): 4,86
10. Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient: 3,53
11. Flammpunkt (℃): 72
12. Zündtemperatur (℃): 647
13. Obere Explosionsgrenze (%): 7.8
14. Untere Explosionsgrenze (%): 1,8
15. Löslichkeit: unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether und leicht löslich in Aceton.
16. Viskosität (mPa·s, 23,3°C): 1,0450
17. Zündpunkt (ºC): 648
18. Verdampfungswärme (KJ/mol, bp): 38,64
19. Bildungswärme (KJ/mol, 25ºC, Flüssigkeit): 20,47
20. Verbrennungswärme (KJ/mol, 25ºC, flüssig): 2957,72
21. Spezifische Wärmekapazität (KJ/(kg·K), 0ºC, Flüssigkeit): 1,13
22. Löslichkeit (%, Wasser, 20ºC): 0,0111
23. Relative Dichte (25℃, 4℃): 1,2828
24. Normaltemperatur-Brechungsindex (n25): 1,5434
25. Löslichkeitsparameter (J·cm –3 ) 0,5: 19,574
26. Van-der-Waals-Fläche (cm2·mol-1): 8,220 × 109
27. Van-der-Waals-Volumen (cm3·mol-1): 87.300
28. Der Flüssigphasenstandard beansprucht Wärme (Enthalpie) (kJ·mol-1): -20,7
29. Flüssigphasen-Standardschmelzklebstoff (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Die Gasphasennorm gibt Wärme (Enthalpie) (kJ·mol-1) an: 25,7
31. Standardentropie der Gasphase (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Freie Standardbildungsenergie in der Gasphase (kJ·mol-1): 78,0
33. Gasphasen-Standardheißschmelze (J·mol-1·K-1): 113,90

Speichermethode:
Vorsichtsmaßnahmen für die Lagerung In einem kühlen, belüfteten Lager lagern.Von Feuer und Wärmequellen fernhalten.Behälter dicht verschlossen halten.Es sollte getrennt von Oxidationsmitteln, Aluminium und essbaren Chemikalien gelagert werden und eine gemischte Lagerung vermieden werden.Ausgestattet mit der entsprechenden Vielfalt und Menge an Feuerwehrausrüstung.Der Lagerbereich sollte mit Leckage-Notfallbehandlungsgeräten und geeigneten Lagermaterialien ausgestattet sein.

Auflösung:
Die Herstellungsverfahren sind wie folgt.Unter Verwendung von Chlorbenzol als Ausgangsmaterial für die weitere Chlorierung werden p-Dichlorbenzol, o-Dichlorbenzol und m-Dichlorbenzol erhalten.Das allgemeine Trennverfahren verwendet gemischtes Dichlorbenzol zur kontinuierlichen Destillation.Das para- und meta-Dichlorbenzol wird von der Spitze der Kolonne abdestilliert, p-Dichlorbenzol wird durch Gefrieren und Kristallisation ausgefällt und die Mutterlauge wird dann rektifiziert, um meta-Dichlorbenzol zu erhalten.Das o-Dichlorbenzol wird im Flash-Tower blitzdestilliert, um o-Dichlorbenzol zu erhalten.Gegenwärtig nimmt das gemischte Dichlorbenzol das Adsorptions- und Trennverfahren unter Verwendung von Molekularsieb als Adsorptionsmittel an, und das gemischte Dichlorbenzol in der Gasphase tritt in den Adsorptionsturm ein, der selektiv p-Dichlorbenzol adsorbieren kann, und die Restflüssigkeit ist meta- und ortho-Dichlorbenzol.Rektifikation zur Gewinnung von m-Dichlorbenzol und o-Dichlorbenzol.Die Adsorptionstemperatur beträgt 180–200°C und der Adsorptionsdruck ist Normaldruck.

1. Meta-Phenylendiamin-Diazonium-Methode: Meta-Phenylendiamin wird in Gegenwart von Natriumnitrit und Schwefelsäure diazotiert, die Diazotierungstemperatur beträgt 0 ~ 5 ℃, und die Diazoniumflüssigkeit wird in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid hydrolysiert, um interkaliertes Dichlorbenzol zu erzeugen.

2. Meta-Chloranilin-Verfahren: Unter Verwendung von Meta-Chloranilin als Rohmaterial wird die Diazotierung in Gegenwart von Natriumnitrit und Salzsäure durchgeführt, und die Diazoniumflüssigkeit wird in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid hydrolysiert, um Meta-Dichlorbenzol zu erzeugen.

Unter den vorstehenden mehreren Herstellungsverfahren ist das Adsorptions-Trennverfahren von gemischtem Dichlorbenzol das am besten geeignete Verfahren zur Industrialisierung und zu niedrigeren Kosten.Für die Produktion gibt es bereits Produktionsstätten in China.

Der Hauptzweck:
1. Verwendet in der organischen Synthese.Die Friedel-Crafts-Reaktion zwischen m-Dichlorbenzol und Chloracetylchlorid ergibt 2,4,ω-Trichloracetophenon, das als Zwischenprodukt für das Breitspektrum-Antimykotikum Miconazol verwendet wird.Die Chlorierungsreaktion wird in Gegenwart von Eisen(III)-chlorid oder Aluminiumquecksilber durchgeführt, wobei hauptsächlich 1,2,4-Trichlorbenzol erzeugt wird.In Anwesenheit eines Katalysators wird es bei 550–850°C hydrolysiert, um m-Chlorphenol und Resorcin zu erzeugen.Unter Verwendung von Kupferoxid als Katalysator reagiert es mit konzentriertem Ammoniak bei 150–200 °C unter Druck, um m-Phenylendiamin zu erzeugen.
2. Wird in der Farbstoffherstellung, organischen Synthesezwischenprodukten und Lösungsmitteln verwendet.