1,3-Dichlorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol und Ether. Giftig für den menschlichen Körper, reizend für Augen und Haut. Es ist brennbar und kann Chlorierungs-, Nitrifikations-, Sulfonierungs- und Hydrolysereaktionen eingehen. Es reagiert heftig mit Aluminium und wird in der organischen Synthese verwendet.

Englischer Name: 1,3-Dichlorbenzol

Englischer Alias: 1,3-Dichlorbenzol; m-Dichlorbenzol; m-Dichlorbenzol

MDL: MFCD00000573

CAS-Nummer: 541-73-1

Summenformel: C6H4Cl2

Molekulargewicht: 147.002

Physische Daten:

1. Eigenschaften: Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
2. Schmelzpunkt (℃): -24,8
3. Siedepunkt (℃): 173
4. Relative Dichte (Wasser = 1): 1,29
5. Relative Dampfdichte (Luft=1): 5,08
6. Gesättigter Dampfdruck (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Verbrennungswärme (kJ/mol): -2952,9
8. Kritische Temperatur (℃): 415,3
9. Kritischer Druck (MPa): 4,86
10. Oktanol/Wasser-Verteilungskoeffizient: 3,53
11. Flammpunkt (℃): 72
12. Zündtemperatur (℃): 647
13. Obere Explosionsgrenze (%): 7,8
14. Untere Explosionsgrenze (%): 1,8
15. Löslichkeit: unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether und leicht löslich in Aceton.
16. Viskosität (mPa·s, 23,3 °C): 1,0450
17. Zündpunkt (ºC): 648
18. Verdampfungswärme (KJ/mol, bp): 38,64
19. Bildungswärme (KJ/mol, 25 °C, Flüssigkeit): 20,47
20. Verbrennungswärme (KJ/mol, 25 °C, Flüssigkeit): 2957,72
21. Spezifische Wärmekapazität (KJ/(kg·K), 0 °C, Flüssigkeit): 1,13
22. Löslichkeit (%, Wasser, 20 °C): 0,0111
23. Relative Dichte (25℃, 4℃): 1,2828
24. Brechungsindex bei normaler Temperatur (n25): 1,5434
25. Löslichkeitsparameter (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van-der-Waals-Fläche (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van-der-Waals-Volumen (cm3·mol-1): 87.300
28. Der Flüssigphasenstandard beansprucht Wärme (Enthalpie) (kJ·mol-1): -20,7
29. Flüssigphasen-Standard-Hotmelt (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Der Gasphasenstandard gibt Wärme (Enthalpie) (kJ·mol-1) an: 25,7
31. Standardentropie der Gasphase (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standardfreie Bildungsenergie in der Gasphase (kJ·mol-1): 78,0
33. Gasphasen-Standard-Hotmelt (J·mol-1·K-1): 113,90

Speichermethode:
Vorsichtsmaßnahmen für die Lagerung: In einem kühlen, belüfteten Lager lagern. Von Feuer und Wärmequellen fernhalten. Halten Sie den Behälter fest verschlossen. Es sollte getrennt von Oxidationsmitteln, Aluminium und essbaren Chemikalien gelagert werden und eine gemischte Lagerung vermeiden. Ausgestattet mit der entsprechenden Vielfalt und Menge an Feuerlöschausrüstung. Der Lagerbereich sollte mit Leckage-Notfallbehandlungsgeräten und geeigneten Lagermaterialien ausgestattet sein.

Auflösung auflösen:
Die Zubereitungsmethoden sind wie folgt. Unter Verwendung von Chlorbenzol als Rohstoff für die weitere Chlorierung werden p-Dichlorbenzol, o-Dichlorbenzol und m-Dichlorbenzol gewonnen. Bei der allgemeinen Trennmethode wird gemischtes Dichlorbenzol zur kontinuierlichen Destillation verwendet. Das para- und meta-Dichlorbenzol wird am Kopf des Turms destilliert, p-Dichlorbenzol wird durch Einfrieren und Kristallisieren ausgefällt und die Mutterlauge wird dann rektifiziert, um meta-Dichlorbenzol zu erhalten. Das o-Dichlorbenzol wird im Flash-Turm flashdestilliert, um o-Dichlorbenzol zu erhalten. Gegenwärtig verwendet das gemischte Dichlorbenzol die Methode der Adsorption und Trennung, wobei Molekularsieb als Adsorptionsmittel verwendet wird, und das gemischte Dichlorbenzol in der Gasphase gelangt in den Adsorptionsturm, der p-Dichlorbenzol selektiv adsorbieren kann, und die Restflüssigkeit ist Meta- und Ortho-Dichlorbenzol. Rektifikation zur Gewinnung von m-Dichlorbenzol und o-Dichlorbenzol. Die Adsorptionstemperatur beträgt 180–200 °C und der Adsorptionsdruck ist Normaldruck.

1. Meta-Phenylendiamin-Diazonium-Methode: Meta-Phenylendiamin wird in Gegenwart von Natriumnitrit und Schwefelsäure diazotiert, die Diazotierungstemperatur beträgt 0 bis 5 °C und die Diazoniumflüssigkeit wird in Gegenwart von Kupferchlorid hydrolysiert, um eine Einlagerung von Dichlorbenzol zu erzeugen.

2. Meta-Chloranilin-Methode: Unter Verwendung von Meta-Chloranilin als Rohmaterial wird die Diazotierung in Gegenwart von Natriumnitrit und Salzsäure durchgeführt und die Diazoniumflüssigkeit in Gegenwart von Kupferchlorid hydrolysiert, um Meta-Dichlorbenzol zu erzeugen.

Unter den oben genannten verschiedenen Herstellungsmethoden ist die Adsorptionstrennmethode von gemischtem Dichlorbenzol die am besten geeignete Methode zur Industrialisierung und geringeren Kosten. Für die Produktion gibt es in China bereits Produktionsanlagen.

Der Hauptzweck:
1. Wird in der organischen Synthese verwendet. Die Friedel-Crafts-Reaktion zwischen m-Dichlorbenzol und Chloracetylchlorid ergibt 2,4,ω-Trichloracetophenon, das als Zwischenprodukt für das Breitband-Antimykotikum Miconazol verwendet wird. Die Chlorierungsreaktion wird in Gegenwart von Eisenchlorid oder Aluminiumquecksilber durchgeführt, wobei hauptsächlich 1,2,4-Trichlorbenzol entsteht. In Gegenwart eines Katalysators wird es bei 550–850 °C hydrolysiert, um m-Chlorphenol und Resorcin zu erzeugen. Unter Verwendung von Kupferoxid als Katalysator reagiert es mit konzentriertem Ammoniak bei 150–200 °C unter Druck, um m-Phenylendiamin zu erzeugen.
2. Wird in der Farbstoffherstellung, in Zwischenprodukten der organischen Synthese und in Lösungsmitteln verwendet.