1,3-Dichlorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es ist unlöslich in Wasser, aber löslich in Alkohol und Ether. Es ist giftig für den menschlichen Körper und reizt Augen und Haut. Es ist brennbar und kann Chlorierungs-, Nitrierungs-, Sulfonierungs- und Hydrolysereaktionen eingehen. Es reagiert heftig mit Aluminium und wird in der organischen Synthese verwendet.

Englischer Name: 1,3-Dichlorbenzol

Englische Bezeichnungen: 1,3-Dichlorbenzol; m-Dichlorbenzol; m-Dichlorbenzol

MDL: MFCD00000573

CAS-Nummer: 541-73-1

Summenformel: C6H4Cl2

Molekulargewicht: 147,002

Physikalische Daten:

1. Eigenschaften: farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
2. Schmelzpunkt (℃): -24,8
3. Siedepunkt (℃): 173
4. Relative Dichte (Wasser = 1): 1,29
5. Relative Dampfdichte (Luft=1): 5,08
6. Sättigungsdampfdruck (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Verbrennungswärme (kJ/mol): -2952,9
8. Kritische Temperatur (℃): 415,3
9. Kritischer Druck (MPa): 4,86
10. Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient: 3,53
11. Flammpunkt (℃): 72
12. Zündtemperatur (℃): 647
13. Obere Explosionsgrenze (%): 7,8
14. Untere Explosionsgrenze (%): 1,8
15. Löslichkeit: unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether und leicht löslich in Aceton.
16. Viskosität (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Zündpunkt (°C): 648
18. Verdampfungswärme (kJ/mol, Siedepunkt): 38,64
19. Bildungsenthalpie (kJ/mol, 25ºC, flüssig): 20,47
20. Verbrennungswärme (kJ/mol, 25ºC, flüssig): 2957,72
21. Spezifische Wärmekapazität (kJ/(kg·K), 0 °C, flüssig): 1,13
22. Löslichkeit (%), Wasser, 20ºC: 0,0111
23. Relative Dichte (25℃, 4℃): 1,2828
24. Brechungsindex bei normaler Temperatur (n25): 1,5434
25. Löslichkeitsparameter (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van-der-Waals-Fläche (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van-der-Waals-Volumen (cm3·mol-1): 87.300
28. Der Standard für die flüssige Phase gibt die Wärmemenge (Enthalpie) (kJ·mol-1) mit -20,7 kJ·mol-1 an.
29. Standard-Heißschmelze in flüssiger Phase (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Der Standard für die Gasphase gibt eine Wärmemenge (Enthalpie) von 25,7 kJ·mol⁻¹ an.
31. Standardentropie der Gasphase (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standardfreie Bildungsenthalpie in der Gasphase (kJ·mol-1): 78,0
33. Standard-Heißschmelze in der Gasphase (J·mol-1·K-1): 113,90

Speichermethode:
Vorsichtsmaßnahmen für die Lagerung: Kühl und gut belüftet lagern. Von Feuer und Wärmequellen fernhalten. Behälter dicht verschlossen halten. Getrennt von Oxidationsmitteln, Aluminium und Lebensmittelchemikalien lagern; Mischlagerung vermeiden. Geeignete Feuerlöschausrüstung in ausreichender Menge bereithalten. Der Lagerbereich muss mit Ausrüstung zur Behandlung von Leckagen und geeigneten Lagermaterialien ausgestattet sein.

Auflösung auflösen:
Die Herstellungsverfahren sind wie folgt: Aus Chlorbenzol als Ausgangsmaterial für die weitere Chlorierung werden p-Dichlorbenzol, o-Dichlorbenzol und m-Dichlorbenzol gewonnen. Das gängige Trennverfahren nutzt das Dichlorbenzolgemisch zur kontinuierlichen Destillation. Para- und meta-Dichlorbenzol werden am Kopf der Kolonne abdestilliert, p-Dichlorbenzol wird durch Gefrieren und Kristallisation ausgefällt, und die Mutterlauge wird anschließend rektifiziert, um meta-Dichlorbenzol zu erhalten. Das o-Dichlorbenzol wird in der Flash-Destillationskolonne entgast, um o-Dichlorbenzol zu gewinnen. Aktuell wird das Dichlorbenzolgemisch mittels Adsorption und Trennung unter Verwendung eines Molekularsiebs als Adsorptionsmittel aufbereitet. Das gasförmige Dichlorbenzolgemisch gelangt in die Adsorptionskolonne, wo p-Dichlorbenzol selektiv adsorbiert wird, und die Restflüssigkeit besteht aus meta- und ortho-Dichlorbenzol. Rektifikation zur Gewinnung von m-Dichlorbenzol und o-Dichlorbenzol. Die Adsorptionstemperatur beträgt 180–200 °C, der Adsorptionsdruck entspricht dem Normaldruck.

1. Meta-Phenylendiamin-Diazonium-Methode: Meta-Phenylendiamin wird in Gegenwart von Natriumnitrit und Schwefelsäure diazotiert, die Diazotierungstemperatur beträgt 0～5℃, und die Diazoniumflüssigkeit wird in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid hydrolysiert, um interkaliertes Dichlorbenzol zu erzeugen.

2. Meta-Chloranilin-Methode: Ausgehend von Meta-Chloranilin als Rohmaterial wird eine Diazotierung in Gegenwart von Natriumnitrit und Salzsäure durchgeführt. Die Diazoniumlösung wird anschließend in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid hydrolysiert, um Meta-Dichlorbenzol zu erzeugen.

Von den oben genannten Aufbereitungsverfahren ist die Adsorptionstrennung von Dichlorbenzolgemischen das für die industrielle Anwendung am besten geeignete und kostengünstigste Verfahren. In China existieren bereits Produktionsanlagen für diese Methode.

Der Hauptzweck:
1. Verwendung in der organischen Synthese. Die Friedel-Crafts-Reaktion zwischen m-Dichlorbenzol und Chloracetylchlorid liefert 2,4,ω-Trichloracetophenon, das als Zwischenprodukt für das Breitspektrum-Antimykotikum Miconazol dient. Die Chlorierungsreaktion wird in Gegenwart von Eisen(III)-chlorid oder Aluminiumquecksilber durchgeführt, wobei hauptsächlich 1,2,4-Trichlorbenzol entsteht. In Gegenwart eines Katalysators wird dieses bei 550–850 °C zu m-Chlorphenol und Resorcin hydrolysiert. Unter Verwendung von Kupferoxid als Katalysator reagiert es mit konzentriertem Ammoniak bei 150–200 °C unter Druck zu m-Phenylendiamin.
2. Wird in der Farbstoffherstellung, als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und als Lösungsmittel verwendet.