Auch bekannt als Dimethylanilin, ist es eine farblose bis hellgelbe, ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es oxidiert leicht an der Luft oder unter Sonneneinstrahlung und wird daher in einem tiefen Wasserbad verwendet. Die relative Dichte (20 °C/4 °C) beträgt 0,9555, der Gefrierpunkt 2,0 °C, der Siedepunkt 193 °C, der Flammpunkt (Öffnungspunkt) 77 °C, der Zündpunkt 317 °C, die Viskosität (25 °C) 1,528 MPa·s und der Brechungsindex (N20D) 1,5584. Es ist löslich in Ethanol, Ether, Chloroform, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln und kann eine Vielzahl organischer Verbindungen lösen. In Wasser ist es schwer löslich. Es ist entzündlich und verbrennt in offenem Feuer, Dampf und Luft zu einem explosiven Gemisch mit einer Explosionsgrenze von 1,2 bis 7,0 Vol.-%. Es ist hochgiftig und setzt bei der thermischen Zersetzung giftiges Anilingas frei. Kann über die Haut aufgenommen werden und ist toxisch, LD50 1410 mg/kg, die maximal zulässige Konzentration in der Luft beträgt 5 mg/m³.

Speichermethoden

1. Hinweise zur Lagerung [25] Kühl und gut belüftet lagern. Von Feuer und Hitze fernhalten. Behälter stets verschlossen halten. Getrennt von Säuren, Halogenen und Lebensmittelchemikalien lagern und nicht vermischen. Geeignete Feuerlöschausrüstung bereithalten. Der Lagerbereich muss mit Ausrüstung zur Behandlung von Leckagen und geeigneten Lagermaterialien ausgestattet sein.

2. Versiegelt in Eisenfässern, 180 kg pro Fass. Kühl und gut belüftet lagern. Lagerung und Transport gemäß den Vorschriften für entzündbare und giftige Stoffe.

Die synthetischen Methoden

1. Durch Reaktion von Anilin und Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure unter hoher Temperatur und hohem Druck. Prozessablauf: 1. 790 kg Anilin, 625 kg Methanol und 85 kg Schwefelsäure (100 % Ammonium) werden in den Reaktor gegeben. Die Temperatur wird auf 210–215 °C und der Druck auf 3,1 MPa eingestellt. Die Reaktion erfolgt 4 h lang. Anschließend wird der Druck abgelassen, das Reaktionsgemisch in einen Separator überführt, mit 30%iger Natronlauge neutralisiert und das niedere quaternäre Ammoniumsalz abgetrennt. Die Hydrolyse erfolgt 3 h lang bei 160 °C und 0,7–0,9 MPa. Das resultierende Hydrolysat und das überstehende Öl werden durch Wasserwäsche und Vakuumdestillation vereinigt, um das Endprodukt zu erhalten.

2. Unter Verwendung von Methanol und Anilin als Rohstoffe erfolgt die Synthese mittels Aluminiumoxidkatalysator unter Methanolüberschuss, Atmosphärendruck und Temperaturen von 200–250 °C. Rohstoffverbrauch: 790 kg/t Anilin, 625 kg/t Methanol, 85 kg/t Schwefelsäure. Die Laborpräparation ermöglicht die Umsetzung von Anilin mit Trimethylphosphat.

3. Ein Gemisch aus Anilin und Methanol (N_Anilin : N_Methanol ≈ 1:3) wird mit einer pulsationsfreien Hubkolbenpumpe mit einer Raumgeschwindigkeit von 0,5 h^-1 in den mit Katalysator bestückten Reaktor eingespritzt. Das Reaktionsprodukt gelangt zunächst in einen Glas-Gas-Flüssigkeits-Abscheider. Die im unteren Teil des Abscheiders gesammelte Flüssigkeit wird regelmäßig zur chromatographischen Analyse entnommen.

4. Im Jahr 2001 entwickelten die Nankai-Universität und die Tianjin Ruikai Science and Technology Development Co., Ltd. gemeinsam einen hocheffizienten Katalysator für die Anilinmethylierung zur Gasphasensynthese von N,N-Dimethylanilin. Das Verfahren verläuft wie folgt: Flüssiges Anilin wird mit Methanol im entsprechenden Verhältnis vermischt, in einem Verdampfungsturm verdampft und anschließend in einen Rohrreaktor mit einer Raumgeschwindigkeit von 0,5–1,0 h⁻¹ geleitet. Die kontinuierliche Produktion erfolgt bei 250–300 °C und Atmosphärendruck. Die Ausbeute an DMA liegt über 96 %.

Raffinationsverfahren: N,N-Dimethylanilin enthält häufig Anilin, N-Methylanilin und andere Verunreinigungen. Zur Raffination wird N,N-Dimethylanilin in 40%iger Schwefelsäure gelöst und einer Wasserdampfdestillation unterzogen. Durch Zugabe von Natriumhydroxid wird die Lösung basisch gemacht. Die Wasserdampfdestillation wird fortgesetzt. Das Destillat wird in eine wässrige Phase abgetrennt und mit Kaliumhydroxid getrocknet. Anschließend erfolgt eine Destillation unter Normaldruck in Gegenwart von Essigsäureanhydrid. Das Destillat wird mit Wasser gewaschen, um Spuren von Essigsäureanhydrid zu entfernen, und anschließend mit Kaliumhydroxid getrocknet. Danach wird Bariumoxid zugegeben und eine Dekompressionsdestillation unter Stickstoff durchgeführt. Weitere Raffinationsverfahren umfassen die Zugabe von 10%igem Essigsäureanhydrid und mehrstündiges Erhitzen unter Rückfluss, um primäre und sekundäre Amine zu entfernen. Nach dem Abkühlen wird überschüssige 20%ige Salzsäure zugegeben und mit Ether extrahiert. Die Salzsäurephase wird durch Zugabe von Alkali alkalisch gemacht und anschließend mit Ether extrahiert. Die Etherphase wird mit Kaliumhydroxid getrocknet und anschließend unter Stickstoffdruck destilliert. N,N-Dimethylanilin kann auch in Picronat überführt werden. Dieses wird durch Umkristallisation mit warmer 10%iger Natronlauge bis zu einem konstanten Schmelzpunkt gewonnen, wobei das Picronat zersetzt wird. Anschließend wird mit Ether extrahiert, mit Wasser gewaschen und nach Vakuumdestillation getrocknet.

5. Anilin, Methanol und Schwefelsäure werden im entsprechenden Verhältnis gemischt und im Autoklaven kondensiert. Nach der Druckentlastung wird das Reaktionsprodukt durch Zugabe von Alkali neutralisiert und abgetrennt. Anschließend wird das Produkt durch Vakuumdestillation gewonnen.

6. Durch Methylierung von Anilin und Trimethylphosphat entsteht N,N-Dimethylanilin, das anschließend mit Ether extrahiert und trocken destilliert wird.

7. N,N-Dimethylanilin kann durch Zugabe eines Anilin-Methanol-Gemisches im Verhältnis 1:3,5 zu einem Cu-Mn- oder Cu-Zn-Cr-Ziegler-Katalysatorbett bei 280 °C synthetisiert werden. Das resultierende N,N-Dimethylanilin wird in einer 54-stufigen Destillationsanlage im Bereich von 193 bis 195 °C aufgefangen und in Braunglasflaschen abgefüllt. Zur chromatographischen Reinheitsprüfung von N,N-Dimethylanilin kann Stickstoff als Trägergas verwendet werden. Bei der Gaschromatographie wird das rektifizierte N,N-Dimethylanilin in eine Ben-Yaku-Säule injiziert, die Hauptkomponentenfraktion abgetrennt und gesammelt und anschließend in Glasampullen verschlossen.

Der Hauptzweck

1. N,N-Dimethylanilin ist ein wichtiger Rohstoff für die Herstellung von Salzfarbstoffen (Triphenylmethanfarbstoffe etc.) und basischen Farbstoffen. Zu den Hauptsorten zählen Alkaligelb, Alkaliviolett 5GN, Alkaligrün, Alkaliblau, Brillantrot 5GN, Brillantblau etc. In der pharmazeutischen Industrie wird es zur Herstellung von Cephalosporin V, Sulfamilamid-B-Methoxymidin, Sulfamilamid-Dimethoxymidin, Fluoruracil etc. verwendet, in der Duftstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin etc. 2. Es dient als Lösungsmittel, Metallkonservierungsmittel, Härter für Epoxidharze, Härtungsbeschleuniger für Polyesterharze, Katalysator für die Polymerisation von Ethylenverbindungen etc. Außerdem wird es zur Herstellung von basischen Triphenylmethanfarbstoffen, Azofarbstoffen und Vanillin eingesetzt. 3. Dieses Produkt dient als Katalysator für die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen mit organischen Zinnverbindungen. Es wird außerdem als Vulkanisationsbeschleuniger für Kautschuk, in Sprengstoffen und als pharmazeutischer Rohstoff verwendet. Es ist einer der wichtigsten Rohstoffe für die Herstellung von Basenfarbstoffen (Triphenylmethanfarbstoffe usw.) und basischen Farbstoffen. Zu den Hauptsorten gehören basisches Hellgelb, basisches Violett BN, basisches Grün, basisches Seeblau, Brillantrot 5GN, Brillantblau usw. N,N-Dimethylanilin wird in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung von Cephalosporin V, Sulfamilamid-N-Methoxymidin, Sulfamilamid-Dimethoxymidin, Fluoruracil usw. sowie in der Duftstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin usw. verwendet. 4. Es dient als Härtungsbeschleuniger für Epoxidharze, Polyesterharze und anaerobe Klebstoffe, um deren Aushärtung zu beschleunigen. Es kann auch als Lösungsmittel, Katalysator für die Polymerisation von Ethylenverbindungen, Metallkonservierungsmittel, UV-Absorber für Kosmetika, Lichtsensibilisator usw. verwendet werden. Es findet auch Anwendung bei der Herstellung von basischen, Dispersions-, Säure- und öllöslichen Farbstoffen sowie von Gewürzen (Vanillin) und anderen Rohstoffen. 5. Reagenz zur photometrischen Bestimmung von Nitrit. Es wird auch als Lösungsmittel und in der organischen Synthese eingesetzt. 6. Verwendung als Farbstoffzwischenprodukt, Lösungsmittel, Stabilisator und analytisches Reagenz.