Phthalsäureanhydrid, allgemein bekannt als Phthalsäureanhydrid, ist ein wichtiger organischer chemischer Rohstoff. Es dient als universelles Antiscoring-Mittel für Naturkautschuk, Isoprenkautschuk, Butadienkautschuk, Styrol-Butadien-Kautschuk und Nitrilkautschuk. Es verhindert das Anbrennen und verbessert die Betriebssicherheit. Es hat nur minimalen Einfluss auf die Vulkanisationszeit und die Alterungseigenschaften des Endprodukts. Besonders wirksam ist es für Chemicalbook-Systeme mit Thiazol-Guanidin- und Thiazol-Thiuram-Beschleunigern sowie für Verbindungen mit alkalischen Beschleunigern, jedoch nicht für thiuramfreie Vulkanisationssysteme. Es lässt sich leicht dispergieren, bildet keine Ausblühungen und ist umweltschonend. Allerdings können weiße Kautschukmischungen bei Lichteinwirkung eine leichte Verfärbung aufweisen, weshalb es generell nicht für die Verwendung mit weißen Kautschukmischungen geeignet ist.

Phthalsäureanhydrid ist ein cyclisches Anhydrid, das durch intramolekulare Dehydratisierung von Phthalsäure entsteht. Es kann hydrolysiert, alkoholysiert und ammonolysiert werden und reagiert mit aromatischen Kohlenwasserstoffen zu Anthrachinonderivaten. Industriell wird Phthalsäureanhydrid durch Gasphasenoxidation von Naphthalin mit Luft bei 350–360 °C unter Vanadiumpentoxid-Katalyse oder durch Oxidation von o-Xylol mit Luft hergestellt. Phthalsäureanhydrid kann als Ersatz für Phthalsäure verwendet werden und reagiert vorwiegend mit einwertigen Alkoholen zu Estern wie Dibutylphthalat und Dioctylphthalat.

Chemische Eigenschaften: Weiße, nadelförmige Kristalle mit schwachem Geruch. Sublimiert. Schwer löslich in heißem Wasser und Ether, löslich in Aceton, Ethanol, Benzol und Pyridin. Zersetzt sich bei Kontakt mit kochendem Wasser oder längerem Wasserkontakt zu Phthalsäure. Lagerstabil. Entzündlich. Staub-Luft-Gemische stellen eine Explosionsgefahr dar; untere Explosionsgrenze (LCL) 12,6 g/cm³. Abgelagerter Staub stellt eine Brandgefahr dar. Aerosol-Verbrennungstemperatur 160 °C, Selbstentzündungstemperatur 545 °C. Giftig; zulässige Konzentrationsgrenze 1 mg/m³.

Phthalsäureanhydrid zählt zu den wichtigsten organischen chemischen Rohstoffen. Zu seinen Hauptderivaten gehören Dibutylphthalat, Dioctylphthalat und Diisobutylphthalat, die unter anderem als Weichmacher für PVC verwendet werden. Es findet außerdem Anwendung in der Herstellung von ungesättigten Polyesterharzen, Alkydharzen, Farbstoffen und Pigmenten, verschiedenen Lacken, Lebensmittelzusatzstoffen, dem Abführmittel Phenolphthalein sowie Pestiziden wie Phosmet, Metribuzin und Natriumsaccharin.

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