p-Phenylendiamin; 1,4-Diaminobenzol

Weißes Kristall. Verfärbt sich im Licht rosa. An der Luft violett. Schmelzpunkt 140 °C. Siedepunkt 267 °C. Sublimierbar. Schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in Ethanol, Ether, Chloroform und Benzol. Reagiert mit anorganischen Säuren zu leicht wasserlöslichen Salzen. Verwendung in der Herstellung von Azofarbstoffen und Schwefelfarbstoffen sowie als Pelzfarbstoff (z. B. Pelzschwarz D, Ursol D) und Entwickler. Dieses Produkt gehört zur Kategorie 3 der Karzinogene. Es wird durch Reduktion von p-Nitroanilin hergestellt.

Die Produktionsmethode

Es wird durch Reduktion von p-Nitroanilin mit Eisenpulver in saurem Medium gewonnen. Das Eisenpulver wird in Salzsäure gegeben, auf 90 °C erhitzt und unter Rühren mit p-Nitroanilin versetzt. Nach vollständiger Zugabe wird 0,5 Stunden bei 95–100 °C reagiert. Anschließend wird konzentrierte Salzsäure tropfenweise zugegeben, um die Reduktion abzuschließen. Nach dem Abkühlen wird mit gesättigter Natriumcarbonatlösung auf pH 7–8 neutralisiert, heiß gekocht und filtriert. Der Filterkuchen wird mit heißem Wasser gewaschen. Filtrat und Waschflüssigkeit werden vereinigt, unter vermindertem Druck eingeengt und durch Abkühlen kristallisiert oder unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält p-Phenylendiamin mit einer Ausbeute von 95 %.

Chemische Eigenschaften

Chinesischer Name: p-Phenylendiamin
Fremdname: p-Phenylendiamin
Chemische Formel: C6H8N2
Molekulargewicht: 108,14
CAS-Registrierungsnummer: 106-50-3
Schmelzpunkt: 139 ℃
Aussehen: Weiße bis lavendelfarbene Kristalle

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