Synonyme: 1,2-Diaminobenzol, 1,2-Phenylendiamin, o-Phenylendiamin, OPD; 1,2-Diaminobenzol, 1,2-Phenylendiamin, OPD; 1,2-DiaChemicalbookminobenzene, o-Phenylendiamin, OPD; 1,2- Phenylendiamin; Benzol, 1,2-diamino-; Benzol-1,2-diamin; Diamino-1,2benzol; EK1700

CAS-Nummer: 95-54-5
Summenformel: C6H8N2
Molekulargewicht: 108,14
EINECS-Nummer: 202-430-6

Verwandte Kategorien:Lichtempfindliche Materialien und Zwischenprodukte; biochemische Reagenzien; Benzimidazol-Fungizide; Pestizid-Zwischenprodukte; Fungizid-Zwischenprodukte; aromatische Kohlenwasserstoffe; pharmazeutische Zwischenprodukte; organische Bausteine; Farbstoffe; allgemeine Reagenzien; andere biochemische Reagenzien; Standardprodukte und Standardmaterialien; Pestizid-Zwischenprodukte: Fungizid-Zwischenprodukte: Benzimidazol-Fungizide; pharmazeutische Rohstoffe; organische Chemikalien; Palladium-Katalysatoren; Amine; Enzymsubstrate; Pestizide; Chemikalien; chemische Rohstoffe; VARIOUSAMINE; 1,2-Benzoldiamin; Organische Verbindungen; Biochemie; Enzyme; Substrate; Enzymsubstrate; Amine; Aromaten; Zwischenprodukte und Feinchemikalien; Pharmazeutika; Biochemikalien und Reagenzien; Bausteine; Chemische Synthese; Derivatisierungsreagenzien; Lumineszenzverbindungen/Nachweis; Stickstoffverbindungen; Organische Amine; Organische chemische Materialien Zwischenprodukte der organischen Synthese; Zwischenprodukte; Standardprodukte; pharmazeutische, Pestizid- und Farbstoffzwischenprodukte; Amine.

Phenylendiamin:Phenylendiamin ist das einfachste aromatische Diamin. Es existieren drei Isomere: o-Phenylendiamin, m-Phenylendiamin und p-Phenylendiamin. p-Phenylendiamin, auch bekannt als Ursol, ist ein farbloser Kristall, der an der Luft schnell schwarz oxidiert. Der Siedepunkt liegt bei 267 °C. Es ist in Wasser, Ethanol und Ether löslich. Verwendung findet es als Rohstoff oder Zwischenprodukt für Farbstoffe, als Vulkanisationsbeschleuniger für Gummi, als Entwickler in der Fotografie sowie in Pelz- und Haarfärbemitteln. Besonders häufig kommen Friseure, Barbiere und Menschen, die ihre Haare regelmäßig färben, mit Phenylendiamin in Kontakt. Es kann über die Haut in den menschlichen Körper gelangen. Oxidierte Zwischenprodukte können in unterschiedlichem Maße sensibilisierend wirken und ekzemartige oder lichenoide Dermatitis auslösen. Es tritt häufig im Gesicht, am Hals, an den Unterarmen und in Hautfalten wie Mundwinkeln, Augenwinkeln und Nasenlöchern auf. Das Einatmen des Staubs kann Asthma bronchiale auslösen. Die Symptome einer oralen Vergiftung ähneln denen einer Anilinvergiftung. Die Behandlung erfolgt hauptsächlich symptomatisch. O-Phenylendiamin wird auch als 1,2-Diaminobenzol oder 1,2-Phenylendiamin bezeichnet. Aus Wasser fallen weiße bis hellgelbe, blattartige Kristalle aus, aus Chloroform prismatische. An der Luft ändert es leicht seine Farbe: von Weiß über Gelb, Braun und Violett bis hin zu Schwarz. Die relative Dichte beträgt 1,2698. Der Schmelzpunkt liegt bei 103–104 °C, der Siedepunkt bei 256–258 °C. Schwer löslich in kaltem Wasser (pH 4,15 bei 35 °C), leicht löslich in heißem Wasser (pH 7,33 bei 81 °C), Ethanol, Ether, Chloroform und Benzol. Es reagiert mit anorganischen Säuren zu einem wasserlöslichen Salz; die wässrige Lösung reagiert mit Schwefelkohlenstoff zu 2-Mercaptobenzimidazol; unter Druck reagiert es mit Kohlendioxid zu Benzimidazolon. Dieses Produkt ist giftig. Nach Einatmen kann es Sehstörungen verursachen, Hautkontakt Entzündungen hervorrufen und beim Eindringen in die Augen ebenfalls Entzündungen verursachen. Die orale LD50 bei Ratten beträgt 1070 mg/kg. M-Phenylendiamin ist ein rhombisches Kristall, das an der Luft rasch gelbbraun oxidiert. Die Dichte beträgt 1,139 g/cm³. Der Schmelzpunkt liegt bei 62,8 °C und der Siedepunkt bei 284 °C. Löslich in Wasser, Alkohol, Ketonen usw. Verwendung findet es in der Farbstoffindustrie und als Härter für Kunststoffe. Es kann über die Atemwege, die Haut und den Magen-Darm-Trakt in den menschlichen Körper gelangen. Akute Vergiftungen können Methämoglobinämie, Leberschäden und hämolytische Anämie verursachen.

Die wichtigsten Anwendungsgebiete und Funktionen von Phenylendiamin:
Phenylendiamin wird als Fluoreszenzindikator und chromatographisches Analysereagenz verwendet; es dient zur Identifizierung von Kupfer, Gold, Eisen, Magnesium, Vanadium, Ammoniak, Schwefelwasserstoff, Schwefeldioxid, Chromoxid usw. und findet Anwendung bei der Herstellung von Azofarbstoffen, Pelzfärberei, Fotomaterialien, Gummi sowie in der Druck- und Färbeindustrie.

(1) Ortho-Phenylendiamin wird hauptsächlich zur Herstellung von Pestiziden und Fungiziden (Carbendazim, Benomyl, Thiophanatmethyl, Thiabendazol), reduzierenden Farbstoffen (Vat Yellow 6GD, Vat Brilliant Orange GR), kationischen Farbstoffen (Cationic Brilliant Yellow 10GFF), Polymerstabilisatoren (2-Mercaptobenzimidazol), heterocyclischen Verbindungen (Benzimidazol und Chinoxalin), lichtempfindlichen Materialien, Tensiden, Frostschutzmitteln, Kupferkorrosionsinhibitoren usw. verwendet. Es ist Bestandteil von Haarfärbemitteln und zählt zu den in der analytischen Chemie häufig verwendeten organischen Reagenzien zur Identifizierung von 1,2-Diketonen, Carbonsäuren und Aldehyden.

(2) M-Phenylendiamin wird hauptsächlich zur Herstellung von Farbstoffen wie dem lichtechten Schwarz RN verwendet und dient als Pelzfarbstoff sowie als Zwischenprodukt für Azo- und Oxazinfarbstoffe. Es wird außerdem zur Nitritbestimmung eingesetzt und findet Verwendung in Ionenaustauscherharzen und Blockcopolymeren. Weitere Anwendungsgebiete sind Materialien und Fotografie, Textilfarbstoffe, Laborreagenzien, Vulkanisationsmittel und Korrosionsinhibitoren. Darüber hinaus dient es als Härter für Epoxidharze und als Koagulationsmittel für Zement. (3) P-Phenylendiamin wird hauptsächlich zur Herstellung von Farbstoffen verwendet. Es dient zur Synthese von Dispersionsfarbstoffen, Säurefarbstoffen, Direktfarbstoffen, Schwefelfarbstoffen und Pelzfarbstoffen (Pelzschwarz D) des Azofarbstoffsystems und findet Anwendung in der Pelzfärberei sowie in Kosmetika. Der Haarfarbstoff Ursi D wird außerdem zur Herstellung von Anti-Aging-Mitteln für Kautschuk (Anti-Aging-Mittel DNP, Anti-Aging-Mittel DOP, Anti-Aging-Mittel DBP) und Entwicklern eingesetzt.

Chemische Eigenschaften:Farbloser monokliner Kristall, der sich an der Luft und unter Sonnenlicht verdunkelt. Schwer löslich in kaltem Wasser, besser löslich in heißem Wasser, leicht löslich in Ethanol, Ether und Chloroform.

Verwenden:

1) Wird als analytisches Reagenz, Fluoreszenzindikator und auch in der Synthese von organischen Verbindungen und Farbstoffen verwendet.

2) Verwendung als Pestizid, Arzneimittel, Farbstoffzwischenprodukt

3) Als Pestizidzwischenprodukte, Farbstoffzwischenprodukte

4) Ortho-Phenylendiamin ist ein Zwischenprodukt der Fungizide Carbendazim, Thiophanat-methyl und Thiabendazol sowie des Insektizids Quetiaphos. Darüber hinaus ist es ein wichtiges Zwischenprodukt in der Farbstoffindustrie.

5) Das Produkt ist ein Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pestizide, Zusatzstoffe, lichtempfindliche Materialien usw. Es handelt sich um den Farbstoff Gelbbraun M. Er wird bei der Herstellung von Polyamid, Polyurethan, den Bakteriziden Carbendazim und Thiophanat, dem Reduktionsmittel Scharlach GG, dem Egalisierungsmittel MB sowie bei der Herstellung von Entwicklerchemikalien, Tensiden usw. verwendet.

6) Verwendung als Zwischenprodukte für chemische Rohstoffe, Pestizide und Farbstoffe

7) Nickel und Niob prüfen und Selen mittels Spektralphotometrie bestimmen. Vanadium prüfen. Ozon von Stickoxiden und Wasserstoffperoxid trennen. Dient zur Unterscheidung von salpetriger Säure, Wasserstoffperoxid und Ozon. Fluoreszenzindikator für Säure-Base-Titration (grüne Fluoreszenz bei pH ≤ 3,1, Fluoreszenzverlust bei pH ≥ 4,4). Chelatbildner und Fällungsmittel. Reduktionsmittel. O-Phenylendiamin ist ein Peroxidase-Substrat, das für ELISA-basierte enzymgekoppelte Reaktionen geeignet ist. Das Substrat erzeugt ein lösliches, orangebraunes Endprodukt, dessen Absorption bei 450 nm spektralphotometrisch gemessen werden kann. Die OPD-Reaktion kann mit 3 N HCl oder 3 M H₂SO₄ gestoppt und die Absorption bei 492 nm gemessen werden.

8) Wird als Zwischenprodukt für kationische Farbstoffe und als Hauptrohstoff für das Pestizid Carbendazim und andere Fungizide verwendet.