Auch bekannt als Dimethyltriphenylamin, ist es eine farblose bis hellgelbe, ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie oxidiert leicht an der Luft oder unter Sonneneinstrahlung und dunkelt nach der Anwendung nach. Relative Dichte (20 °C / 4 °C): 0,9555; Gefrierpunkt: 2,0 °C; Siedepunkt: 193 °C; Flammpunkt (Öffnung): 77 °C; Flammpunkt (Flammpunkt): 317 °C; Viskosität (25 °C): 1,528 mPa·s; Brechungsindex (n20D): 1,5584. Es ist löslich in Ethanol, Ether, Chloroform, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln sowie in einer Vielzahl organischer Verbindungen. In Wasser ist es schwer löslich. Es ist brennbar und entzündet sich bei offener Flamme. Die Dämpfe bilden mit Luft ein explosives Gemisch mit einer Explosionsgrenze von 1,2 bis 7,0 Vol.-%. Es ist hochgiftig, und bei der Zersetzung durch hohe Hitzeenergie wird giftiges Anilingas freigesetzt. Es kann über die Haut aufgenommen werden und zu Vergiftungen führen. Die LD50 beträgt 1410 mg/kg, die maximal zulässige Konzentration in der Luft 5 mg/m³.

Speichermethode

1. Lagerungshinweise[25] Kühl und gut belüftet lagern. Von Feuer und Wärmequellen fernhalten. Behälter stets verschlossen halten. Getrennt von Säuren, Halogenen und Lebensmittelchemikalien lagern und niemals vermischen. Geeignete Feuerlöschausrüstung in ausreichender Menge bereithalten. Der Lagerraum sollte mit Ausrüstung zur Behandlung von Leckagen und geeigneten Schutzmaterialien ausgestattet sein.

2. Die Ware ist in versiegelten Eisenfässern (180 kg pro Fass) zu verpacken und kühl und gut belüftet zu lagern. Lagerung und Transport erfolgen gemäß den Vorschriften für brennbare und giftige Stoffe.

Synthesemethode

1. Es wird durch die Reaktion von Anilin und Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure bei hoher Temperatur und hohem Druck gewonnen. Prozessablauf: 1. 790 kg Anilin, 625 kg Methanol und 85 kg Schwefelsäure (100%ige Ammoniumsäure) werden in den Reaktionskessel gegeben. Die Temperatur wird auf 210–215 °C und der Druck auf 3,1 MPa eingestellt. Die Reaktion erfolgt 4 Stunden lang. Anschließend wird der Druck abgelassen, das Reaktionsgemisch in einen Separator überführt, mit 30%iger Natronlauge neutralisiert und das untere quaternäre Ammoniumsalz abgetrennt. Anschließend wird bei 160 °C und 0,7–0,9 MPa 3 Stunden lang hydrolysiert. Die Hydrolyseprodukte und die obere ölige Phase werden nach der Vakuumdestillation des Endprodukts durch Waschen vereinigt.

2. Unter Verwendung von Methanol und Anilin als Rohstoffe wird es mit Hilfe eines Aluminiumoxidkatalysators bei 200–250 °C, überschüssigem Methanol und Atmosphärendruck synthetisiert. Der Rohstoffverbrauch beträgt: 790 kg/t Anilin, 625 kg/t Methanol und 85 kg/t Schwefelsäure. Die Laborpräparation kann Anilin mit Trimethylphosphat umsetzen.

3. Anilin und Methanol werden gemischt (n Anilin: n Methanol ≈ 1:3) und mit einer pulsationslosen Dosierpumpe mit einer Luftgeschwindigkeit von 0,5 h-1 in den mit einem Katalysator ausgestatteten Reaktor eingespritzt. Der Reaktionsausfluss gelangt zunächst in den Glas-Gas-Flüssigkeits-Separator. Die unter dem Separator gesammelte Flüssigkeit wird in regelmäßigen Abständen zur chromatographischen Analyse entnommen.

Im Jahr 2001 entwickelten die Nankai-Universität und die Tianjin Ruikai Technology Development Co., Ltd. gemeinsam einen hocheffizienten Katalysator für die Anilinmethylierung und realisierten die Gasphasensynthese von N,N-Dimethylanilin. Der Prozessablauf ist wie folgt: Flüssiges Anilin wird mit Methanol vermischt, in einem Verdampfungsturm verdampft und anschließend in einen Rohrreaktor mit einer Luftgeschwindigkeit von 0,5–1,0 h⁻¹ geleitet (das Festbett des Rohrreaktors ist mit einem nanostrukturierten Feststoffkatalysator beladen). Die kontinuierliche Produktion erfolgt bei 250–300 °C unter Atmosphärendruck mit einer DMA-Ausbeute von über 96 %.

Reinigungsverfahren: Es enthält häufig Verunreinigungen wie Anilin und N-Methylanilin. N,N-Dimethylanilin wird in 40%iger Schwefelsäure gelöst und mit Wasserdampf destilliert. Zur Alkalisierung wird Natriumhydroxid zugegeben. Die Destillation wird mit Wasserdampf fortgesetzt. Das Destillat wird in wässrige Phasen getrennt und mit Kaliumhydroxid getrocknet. Anschließend erfolgt eine Normaldruckdestillation in Gegenwart von Essigsäureanhydrid. Das Destillat wird mit Wasser gewaschen, um Spuren von Essigsäureanhydrid zu entfernen, mit Kaliumhydroxid und anschließend mit Bariumoxid getrocknet und unter Stickstoffatmosphäre im Vakuum destilliert. Weitere Reinigungsverfahren umfassen die Zugabe von 10%igem Essigsäureanhydrid und mehrstündiges Erhitzen unter Rückfluss, um primäre und sekundäre Amine abzutrennen. Nach dem Abkühlen wird ein Überschuss an 20%iger Salzsäure zugegeben und mit Ether extrahiert. Die Salzsäureschicht wird mit Lauge alkalisch gemacht und anschließend mit Ether extrahiert. Die Etherphase wird mit Kaliumhydroxid getrocknet und unter Stickstoffatmosphäre im Vakuum destilliert. N,N-Dimethylanilin kann auch in Pikrinsäuresalze überführt, bis zu einem konstanten Schmelzpunkt umkristallisiert und anschließend mit einer warmen 10%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung zersetzt werden. Die Zersetzung erfolgt mit Ether, Waschen, Trocknen und Destillieren im Vakuum.

5. Anilin, Methanol und Schwefelsäure werden im entsprechenden Verhältnis gemischt, Kondensationsreaktion im Autoklaven, die Reaktionsprodukte werden durch Druckentlastung von Methanol befreit, Alkali wird zugegeben, Neutralisation, Trennung und anschließende Destillation unter reduziertem Druck, um das Produkt zu erhalten.

6. N,N-Dimethylanilin kann durch Methylierungsreaktion von Anilin und Trimethylphosphat erzeugt und anschließend mit Ether extrahiert, getrocknet und destilliert werden.

7. N,N-Dimethylanilin kann auf einem Ziegler-Katalysatorbett in einem Kupfer-Mangan- oder Kupfer-Zink-Chrom-System bei 280 °C mit einem Anilin-Methanol-Gemisch im Verhältnis 1:3,5 synthetisiert werden. Das erhaltene N,N-Dimethylanilin wurde bei 193–195 °C in einer 54-Tab-Kolonnendestillationsapparatur aufgefangen und in Braunglasflaschen abgefüllt. Zur Herstellung von reinem N,N-Dimethylanilin kann dieses mit Stickstoff als Trägergas in einen Präparationsgaschromatographen mit Metallphosphatsäule eingespritzt werden.

Die Hauptanwendung

1. Es ist einer der Grundrohstoffe für die Herstellung von salzbasierten Farbstoffen (Triphenylmethanfarbstoffe usw.) und Alkalifarbstoffen. 2. Es wird als Lösungsmittel, Metallschutzmittel, Härter für Epoxidharze, Härtungsbeschleuniger für Polyesterharze, Co-Katalysator für die Polymerisation von Ethylenverbindungen usw. verwendet. Außerdem dient es zur Herstellung von alkalischen Triphenylmethanfarbstoffen, Azofarbstoffen und Vanillin usw. 3. Es wird in Verbindung mit Organozinnverbindungen als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethanschaum eingesetzt. Darüber hinaus dient es als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethanschaum und als Rohstoff für Vulkanisationsbeschleuniger für Kautschuk, Sprengstoffe und Arzneimittel. N,N-Dimethylanilin wird in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung von Cephalosporin V, Sulfamethoxin-N-methoxypyrimidin, Sulfamethoxin-o-dimethoxypyrimidin, Fluorosporin usw. verwendet. Es findet auch in der Parfümindustrie Anwendung zur Vanillinherstellung. 4. Es dient als Härtungsbeschleuniger für Epoxidharze, Polyesterharze und anaerobe Klebstoffe, um deren Aushärtung zu beschleunigen. Es kann auch als Lösungsmittel, Co-Katalysator für die Polymerisation von Ethylenverbindungen, Metallkonservierungsmittel, UV-Absorber für Kosmetika, Photosensibilisator usw. verwendet werden. Es dient außerdem als Katalysator für die Herstellung von alkalischen, Dispersions-, Säure- und öllöslichen Farbstoffen sowie Duftstoffen (Vanillin) usw. Darüber hinaus wird es als Rohstoff für die Herstellung dieser Farbstoffe und Duftstoffe (Vanillin) usw. eingesetzt. Es dient als Reagenz zur photometrischen Bestimmung von Nitrit. Weiterhin wird es als Lösungsmittel und in der organischen Synthese verwendet. [26] Es dient als Farbstoffzwischenprodukt, Lösungsmittel, Stabilisator und analytisches Reagenz.