N-Methylformanilid ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung N-Methylformanilid, auch bekannt als N-Methyl-N-phenylformamid. Seine CAS-Nummer lautet 93-61-8, und es ist unter verschiedenen Namen bekannt, darunter Formanilid, N-Methyl-(6CI, 7CI, 8CI) und Methylphenylformamid. N-Methylformanilid ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit spezifischen physikalischen Eigenschaften wie einem Schmelzpunkt von 8–13 °C, einem Siedepunkt von 243–244 °C und einer Dichte von 1,095 g/cm³. Diese Verbindung ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich und kann in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel eingesetzt werden. Im Labor kann N-Methylformanilid durch gemeinsames Erhitzen von N-Methylanilin und Ameisensäure in Toluol hergestellt werden. Darüber hinaus ist N-Methylformanilid relativ stabil gegenüber Luft und Feuchtigkeit.

Die Synthese von N-Methylformanilid ist in der organischen Chemie von großer Bedeutung, da sie die N-Formylierungsreaktion von Aminen beinhaltet und somit einen direkten Zugang zur Synthese von Formamidverbindungen mit vielfältigen Strukturen ermöglicht. Formylgruppen finden sich häufig in Naturstoffen und Arzneimittelmolekülen. Beispielsweise besitzen Leucovorin, Formoterol und Orlistat Formamidstrukturen.

Chemische Eigenschaften von N-Methylformanilid
Schmelzpunkt 8-13 °C (Lit.)
Siedepunkt 243-244 °C (Lit.)
Dichte 1,095 g/mL bei 25 °C (Lit.)
Dampfdruck 2,66 Pa (25 °C)
Brechungsindex n20/D 1,561(lit.)
Fp 260 °F
Lagertemperatur: Unter +30°C lagern.
Löslichkeit 10,3 g/l
pKa 0,53±0,50 (vorhergesagt)
flüssige Form
Farbe: Klar, farblos bis gelblich
pH 3,5-5,5 (H2O, 20℃) (gesättigte wässrige Lösung)
Wasserlöslichkeit nicht mischbar
BRN 636496
Dielektrizitätskonstante 17,210000000000001
LogP 1,41 bei 25℃
CAS-Datenbankreferenz 93-61-8 (CAS-Datenbankreferenz)
NIST Chemie Referenz Formamid, N-Methyl-N-Phenyl-(93-61-8)
EPA-Substanzregistersystem Formamid, N-Methyl-N-phenyl- (93-61-8)

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