Maleinsäureanhydrid CAS: 108-31-6

Natur

Schmelzpunkt 51-56°C (Lit.)

Siedepunkt 200°C (Lit.)

Dichte 1,48 Schüttdichte 700-800 kg/m³

Dampfdichte 3,4 (vsair)

Dampfdruck 0,16 mmHg (20 °C)

Brechungsindex 1,4688 (Schätzung)

Flammpunkt 218°F

Maleinsäureanhydrid, auch bekannt als Maleinsäureanhydrid, ist das Anhydrid der Maleinsäure. Es ist ein farbloser oder weißer Feststoff mit saurem Geschmack bei Raumtemperatur und der Summenformel C₄H₂O₃. Die molare Masse beträgt 98,06 g/mol. Aus Chloroform oder Ether erhält man nadelförmige Kristalle. Schmelzpunkt: 60 °C, Siedepunkt: 82 °C (1. Chem. Buch. 8665 kPa), relative Dichte: 1,31460 g/cm³. Es ist löslich in Aceton, Chloroform und Ether, schwerlöslich in Petrolether. In Wasser gelöst bildet es cis-Butendisäure, in Alkohol Ester. Es reagiert mit Verbindungen, die konjugierte Doppelbindungen enthalten, unter Bildung von Dienen. Maleinsäureanhydrid ist giftig und reizt die Schleimhäute stark.

Anwendungsgebiete:

Wird als Rohstoff für die Herstellung von 1,4-Butandiol, γ-Butyrolacton, Tetrahydrofuran, Bernsteinsäure, ungesättigtem Polyesterharz, Alkydharz usw. verwendet. Es findet auch Anwendung in der Medizin und bei Pestiziden.

Produktionsmethoden

Die wichtigsten Herstellungsverfahren für Maleinsäureanhydrid sind die Oxidation von Benzol, Buten und n-Butan, wobei die Benzoloxidation nach wie vor das gängigste Verfahren darstellt. 1. Benzoloxidation: Benzol wird in einem Festbettreaktor unter Einwirkung eines Katalysators der V-Mo-P-Serie zu Maleinsäureanhydrid oxidiert. Die Reaktionstemperatur beträgt 365 °C (alternativ kann ein Siedebettreaktor verwendet werden, jedoch ist der Chemikalienverbrauch höher). Anschließend wird Maleinsäure durch Absorption mit Wasser gewonnen. Nach azeotroper Dehydratisierung und Destillation wird das Endprodukt durch Abschaben erhalten. 2. Butan- (oder Buten-)Oxidation: Butan (oder Buten) wird unter Einwirkung eines V-Mo-Katalysators mit Luft oder Sauerstoff zu Maleinsäureanhydrid oxidiert. Die Reaktionstemperatur liegt bei 350–400 °C. Anschließend wird Maleinsäure durch Absorption mit Wasser dehydratisiert und gereinigt.

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