Diphenol ist kein aromatischer Kohlenwasserstoff, da es Sauerstoffatome enthält und ein aromatisches Derivat ist.
Industrielles 2-Naphthol wird aus raffiniertem Naphthol als Rohmaterial gewonnen. Dieses wird mit 96-98%iger Schwefelsäure zu 2-Naphtholsulfonsäure sulfoniert, anschließend mit Natriumsulfit neutralisiert, um sein Natriumsalz zu erzeugen, und dann mit Natriumhydroxid alkalisch aufgeschmolzen. Die 2-Naphthol-Rohprodukte werden anschließend mit Schwefelsäure angesäuert und nach dem Kochen, Waschen, Trocknen und der Dekompressionsdestillation gewonnen.
Die Umweltbelastung durch diesen Prozess ist relativ hoch und das Problem des Umweltschutzes tritt stärker in den Vordergrund.
Die amerikanische Cyanamin-Entwicklung von 2-Isopropylnaphthalin in Kombination mit der Aceton-2-Naphthol-Produktion wurde aufgrund der Kosten für den Umweltschutz und anderer Gründe eingestellt.
Die wichtigsten Produktionsländer von 2-Naphthol weltweit sind derzeit China, Indien, Japan, Italien und einige Länder Osteuropas.
China begann 1957 mit der Produktion von 2-Naphthol. Seit den 1980er Jahren, als die Industrieländer die Produktion nacheinander einstellten, ist China zum Hauptlieferanten von 2-Naphthol geworden.
Seit 1990 unterlag der Markt für 2-Naphthol starken Schwankungen. In den letzten Jahren konnte die Jahresproduktion bei 8.000 bis 100.000 Tonnen gehalten werden, und auch die Exporte verzeichneten ein starkes Wachstum: 8.227 Tonnen im Jahr 2005, 15.924 Tonnen im Jahr 2006 und 15.307 Tonnen von Januar bis Oktober 2007.
Der Verbrauch von 2-Naphthol in China beträgt etwa 60 % für Farbstoffzwischenprodukte, 20 % für Kautschukadditive, 10 % für Farbstoffe und Pigmente und 10 % für sonstige Zwecke.
Mit steigender Nachfrage nach Farbstoffen und Pigmenten wird auch die Nachfrage nach 2-Naphthol steigen.
Die Verbesserung des Produktionsprozesses, die Einsparung von Energie und die Reduzierung des Verbrauchs, die Verringerung von drei Abfallarten oder die Entwicklung neuer Reinigungsverfahren sind zu einer wichtigen Richtung für die kontinuierliche und gesunde Entwicklung der 2-Naphthol-Produktionsindustrie geworden.
Zweitens die Anwendung in der Farbstoff- und Pigmentindustrie
Farbstoff- und Pigmentzwischenprodukte stellen in China die größten Verbrauchsbereiche für 2-Naphthol dar. Dies liegt vor allem an der weltweiten Verlagerung der Produktion von Farbstoffzwischenprodukten. So zählen beispielsweise 2,3-Säuren, J-Säure, γ-Säure, R-Säure und Chromophenol AS zu den wichtigsten Exportprodukten Chinas und machen mehr als die Hälfte der gesamten Inlandsproduktion aus.
Neben der Synthese von Farbstoffen und Pigmentzwischenprodukten kann 2-Naphthol auch als Azokomponente und Diazoverbindung zur Herstellung von Farbstoff-1,2,3-Säuren verwendet werden.
2,3-Säure, wissenschaftlicher Name: 2-Hydroxy-3-naphthinsäure, Synthesemethode ist [1] : Reaktion von 2-Naphthol mit Natriumhydroxid, Dekompressionsdehydratisierung, erhält 2-Naphthol-Natrium, dann Reaktion mit CO2, um 2-Naphthol und das 2,3-Natriumsalz zu erhalten, Entfernung von 2-Naphthol, Ansäuerung, erhält 2,3-Säure.
Gegenwärtig sind die wichtigsten Synthesemethoden die Festphasenmethode und die Lösungsmittelmethode, wobei die Lösungsmittelmethode den allgemeinen Entwicklungstrend darstellt.
Bei der Synthese von Lackpigmenten mit 2,3-Säuren als Kupplungskomponenten werden zunächst Diazokomponenten in Diazosalze umgewandelt, diese mit 2,3-Säuren gekoppelt und können dann mithilfe von Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalzen in unlösliche Lackfarbstoffe überführt werden.
Das Hauptchromatogramm von 2,3-Säurelackpigmenten ist rotes Licht.
Zum Beispiel: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 usw.
2,3-Säuren finden breite Anwendung in der Synthese von Chromophenol-Farbstoffen, die mit Eis gefärbt werden. Im Farbstoffindex von 1992 wurden 28 Chromophenole beschrieben, die mithilfe von 2,3-Säuren synthetisiert wurden.
Farbige Phenole der AS-Reihe sind Kopplungskomponenten von Azopigmenten. Die Synthesemethoden dieser Art von Farbe beginnen mit der Herstellung aus Diazokomponenten-Diazoniumsalzen. Die Farbe der Phenole wird durch Kopplung einer Reihe von Derivaten der AS-Reihe erhalten. Die Diazokomponenten der AS-Reihe enthalten lediglich Alkyl-, aromatische Ringe, Halogen-, Nitrocellulose- und Alkoxygruppen. Die gewöhnliche Farbe der AS-Reihe entsteht durch die Reaktion von Phenol mit einer Reihe von Azofarbstoffen, die mit den Kopplungskomponenten verbunden sind.
Beispielsweise enthält der aromatische Ring von Diazokomponenten auch Sulfonsäuregruppen, und Chromophenol-AS-Serienderivate können dann in unlösliche Lackfarbstoffe umgewandelt werden.
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