Produktbeschreibung

Produktname: Benzylchlorid

Englischer Name: Benzylchlorid

CAS-Nr. 100-44-7

Benzylchlorid, auch bekannt als Toluolchlorid, ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es ist mit organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Ethanol und Ether mischbar. In Wasser ist es unlöslich, verdunstet aber mit Wasserdampf. Sein Dampf reizt die Augenschleimhaut und führt zu starkem Tränenfluss. Gleichzeitig ist Benzylchlorid ein Zwischenprodukt in der organischen Synthese und findet breite Anwendung bei der Herstellung von Farbstoffen, Pestiziden, Duftstoffen, Detergenzien, Weichmachern und Arzneimitteln.

Es gibt zahlreiche Synthesemethoden für Benzylchlorid, darunter die Benzylalkohol-Chlorierung, die Chlormethylierung und die katalytische Chlorierung mit Toluol. Bei der Benzylalkohol-Chlorierung reagiert Benzylalkohol mit Salzsäure. Sie gilt als die älteste Synthesemethode für Benzylchlorid. Auch die Chlormethylierung zählt zu den frühen industriellen Verfahren. Als Ausgangsmaterialien dienen Benzol und Benzaldehyd (oder Trimerformaldehyd). Anhydrisches Zinkchlorid wird als Katalysator verwendet. Die katalytische Chlorierung mit Toluol ist derzeit das gängigste industrielle Herstellungsverfahren für Benzylchlorid und lässt sich in photokatalytische und Tieftemperatur-Chlorierung unterteilen. Die photokatalytische Chlorierung erfordert jedoch den Einbau einer Lichtquelle in die Anlage, was zu Schwierigkeiten bei der Reaktionssteuerung, zahlreichen Nebenreaktionen und hohen Kosten führt. Bei der katalytischen Chlorierungsmethode bei niedrigen Temperaturen werden Dibenzoylperoxid, Azobisisobutyronitril und/oder Acetamid als Katalysatoren für die Reaktion von Toluol und Chlor bei niedriger Temperatur eingesetzt. Durch die Kontrolle der Reaktionsgeschwindigkeit mittels niedriger Temperatur und Chlor werden Umsatz und Selektivität verbessert, jedoch müssen die genauen Bedingungen noch erforscht werden.

Die Destillationstemperatur von Benzylchlorid liegt üblicherweise bei 100 °C und sollte 170 °C nicht überschreiten. Benzylchlorid ist hitzeempfindlich. Bei zu hoher Temperatur kommt es zu einer Selbstpolymerisation. Eine zu heftige Reaktion birgt Explosionsgefahr. Daher muss die Destillation von rohem Benzylchlorid unter Unterdruck erfolgen. Gleichzeitig ist der Metallionengehalt der Chlorierungslösung zu kontrollieren, da Benzylchlorid in Gegenwart von Metallionen und bei hohen Temperaturen eine Kraft-Kreider-Reaktion eingeht. Dabei entsteht eine harzige Substanz, die zu einer Verdunkelung der Flüssigkeit und zur Freisetzung großer Mengen Chlorwasserstoffgas führt.

Anwendungen

Benzylchlorid ist ein wichtiges organisches Zwischenprodukt. Das Industrieprodukt ist eine farblose oder hellgelbe, transparente Flüssigkeit mit stechendem Geruch und starker Korrosivität. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ether, Chloroform und Chlorbenzol löslich. Benzylchlorid findet breite industrielle Anwendung, insbesondere in der Herstellung von Pestiziden, Arzneimitteln, Gewürzen, Farbstoffhilfsmitteln und synthetischen Hilfsstoffen. Es dient zur Entwicklung und Produktion von Benzaldehyd, Butylbenzylphthalat, Anilin, Phoxim, Penicillin, Benzylalkohol, Phenylacetonitril, Phenylessigsäure und anderen Produkten.

Benzylchlorid gehört zur Gruppe der Benzylhalogenide, einer Gruppe reizender Verbindungen. In der Pflanzenschutzmittelindustrie dient es nicht nur zur direkten Synthese der Organophosphor-Fungizide Reisbrandbekämpfungsmittel, sondern ist auch ein wichtiger Rohstoff für zahlreiche Zwischenprodukte, beispielsweise für die Synthese von Phenylacetonitril und Benzol, Formylchlorid und m-Phenoxybenzaldehyd. Darüber hinaus findet Benzylchlorid breite Anwendung in der Medizin, der Gewürz-, Farbstoff- und Kunstharzindustrie. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen und pharmazeutischen Produktion. Daher enthalten die Abwässer und Produktionsabfälle von Unternehmen zwangsläufig große Mengen an Benzylchlorid.

Benzylchlorid ist tränenreizend, hochgiftig, krebserregend und persistent. Aufgrund seiner weitverbreiteten und großen Verwendung kommt es bei Transporten und der Produktion verschiedener Hersteller zu Leckagen. Die dabei entstehenden Abfallflüssigkeiten, die entweder direkt entsorgt werden oder während der Produktion auslaufen, gelangen in den Boden und belasten ihn.

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