2-Naphthol, auch bekannt als β-Naphthol, Acetonaphthol oder 2-Hydroxynaphthalin, sind weiße, glänzende Flocken oder weißes Pulver. Die Dichte beträgt 1,28 g/cm3. Der Schmelzpunkt liegt bei 123 bis 124 °C, der Siedepunkt bei 285 bis 286 °C und der Flammpunkt bei 161 °C. Es ist brennbar und die Farbe wird nach längerer Lagerung dunkler. Sublimation durch Erhitzen, stechender Geruch. Unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln und alkalischen Lösungen.
2. Anwendung in der Farbstoff- und Pigmentindustrie
Farbstoffe und Pigmentzwischenprodukte sind in meinem Land der größte Verbrauchsbereich von 2-Naphthol. Der wichtige Grund ist, dass die Produktion von Farbstoffzwischenprodukten wie 2, 3-Säure, J-Säure, Gammasäure, R-Säure, Chromophenol AS weltweit verlagert wurde. Dies sind die wichtigen Zwischenexportprodukte meines Landes, und das Exportvolumen macht mehr als aus die Hälfte der gesamten inländischen Produktion. Zusätzlich zur Synthese von Farbstoffen und Pigmentzwischenprodukten kann 2-Naphthol auch als Azoeinheit verwendet werden, um mit Diazoniumverbindungen zur Herstellung von Farbstoffen zu reagieren
1, 2, 3 Säure
Chemischer Name der 2,3-Säure: 2-Hydroxy-3-Naphthoesäure, ihre Synthesemethode ist: 2-Naphthol reagiert mit Natriumhydroxid, dehydriert unter reduziertem Druck, um Natrium-2-naphtholat zu erhalten, und reagiert dann mit CO2, um 2-Naphthalin zu erhalten Phenol und 2,3-Natriumsalz, 2-Naphthol entfernen und ansäuern, um 2,3-Säure zu erhalten. Derzeit umfassen seine Synthesemethoden hauptsächlich die Festphasenmethode und die Lösungsmittelmethode, und die aktuelle Lösungsmittelmethode ist ein wichtiger Entwicklungstrend.
Lackpigmente mit 2,3-Säuren als Kupplungskomponenten. Die Synthesemethode für diese Art von Pigmenten besteht darin, zunächst Diazoniumkomponenten in Diazoniumsalze umzuwandeln, sie mit 2,3-Säuren zu koppeln und dann Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalze zu verwenden, um sie in unlösliche Seefarbstoffe umzuwandeln. Das Hauptfarbspektrum des 2,3-Säure-Lackpigments ist rotes Licht. Wie zum Beispiel: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 und so weiter.
2,3-Säuren werden häufig bei der Synthese von Eisfarbstoffen der Naphthol-Reihe verwendet. Im „Dyestuff Index“ von 1992 gibt es 28 Naphthas, die mit 2,3-Säuren synthetisiert wurden.
Bei der Naphthol AS-Serie handelt es sich um Azopigmente mit Kupplungskomponenten. Die Synthesemethode für diesen Pigmenttyp besteht darin, zunächst Diazoniumkomponenten in Diazoniumsalze umzuwandeln und sie mit Derivaten der Naphthol-AS-Reihe zu koppeln, beispielsweise am aromatischen Ring der Diazoniumkomponente. Enthält nur Alkyl-, Halogen-, Nitro-, Alkoxy- und andere Gruppen, dann ist die gemeinsame Naphthol-AS-Reihe nach der Reaktion die Kupplungskomponente des Azopigments, so wie der aromatische Ring der Diazokomponente auch eine Sulfonsäuregruppe enthält. Kupplung mit Derivate der Naphthol-AS-Reihe und anschließende Umwandlung in unlösliche Seefarbstoffe unter Verwendung von Alkali- und Erdalkalimetallsalzen.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. begann in den 1980er Jahren mit der Produktion von 2,3-Säure. Nach Jahren der Entwicklung hat es sich zum größten inländischen und international renommierten Hersteller von 2,3-Säure entwickelt.
2. Tobias Säure
Chemische Bezeichnung der Tobiassäure: 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure. Das Syntheseverfahren ist wie folgt: 2-Naphtholsulfonierung zur Gewinnung von 2-Naphthol-1-sulfonsäure, Ammonierung zur Gewinnung von 2-Naphthylamin-1-natriumsulfonat und Säurefällung zur Gewinnung von Tobinsäure. Die sulfonierte Tobinsäure wird sulfoniert, um die sulfonierte Tobinsäure (2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure) zu erhalten.
Tobiassäure und ihre Derivate können zur Herstellung von Farbstoffen wie Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B und Pigmenten wie Organic Violet Red verwendet werden
3. J Säure
Chemischer Name der J-Säure: 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure, ihre Synthesemethode ist: Toubinsäure wird bei hoher und niedriger Temperatur sulfoniert, hydrolysiert und in saurem Medium ausgesalzen, um 2-Naphthylamin-5,72 zu erhalten Sulfonsäure, dann Neutralisation, Alkalifusion, Ansäuern, um J-Säure zu erhalten. J-Säure reagiert zu J-Säure-Derivaten wie N-Aryl-J-Säure, Bis-J-Säure und Scharlachsäure.
J-Säure und ihre Derivate können eine Vielzahl saurer oder direkter Farbstoffe sowie reaktiver und reaktiver Farbstoffe erzeugen, wie zum Beispiel: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB usw.
4. G Salz
Chemische Bezeichnung des G-Salzes: 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure-Dikaliumsalz. Seine Synthesemethode ist: 2-Naphtholsulfonierung und Aussalzen. G-Salz kann auch geschmolzen, alkalisch geschmolzen, neutralisiert und ausgesalzen werden, um Dihydroxy-G-Salz zu erhalten.
G-Salz und seine Derivate können zur Herstellung von Säurefarbstoffzwischenprodukten wie Säureorange G, Säurescharlachrot GR, Schwachsäurescharlachrot FG usw. verwendet werden.
5. R-Salz
Chemischer Name des R-Salzes: 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure-Dinatriumsalz, seine Synthesemethode ist: 2-Naphtholsulfonierung, Aussalzen. G-Salz kann auch geschmolzen, alkalisch geschmolzen, neutralisiert und ausgesalzen werden, um Dihydroxy-R-Salz zu erhalten.
R-Salz und Derivate können hergestellt werden: Direktlichtbeständiges Blau 2RLL, Reaktives Rot KN-5B, Reaktives Rotviolett KN-2R usw.
6, 1,2,4 Säure
Chemische Bezeichnung der 1,2,4-Säure: 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure. Die Synthesemethode lautet: 2-Naphthol wird in Natriumhydroxid gelöst, mit Natriumnitrit nitrosiert und dann mit überschüssiger Natriumsulfitreaktion gemischt. und schließlich Ansäuern und Isolieren, um das Produkt zu erhalten. 1,2,4-Säure-Diazotierung, um einen 1,2,4-Säure-Oxidkörper zu erhalten.
1,2,4-Säuren und Derivate können verwendet werden für: Säurebeize Schwarz T, Säurebeize Schwarz R usw.
7. Chevron-Säure
Der chemische Name der Chevroinsäure lautet 2-Naphthol-6-sulfonsäure, und ihre Synthesemethode lautet: 2-Naphtholsulfonierung und Aussalzen.
Chevroinsäure kann zur Herstellung von Säurefarbstoffen und Lebensmittelfarbstoffen in Sonnenuntergangsgelb verwendet werden.
8, Gammasäure
Chemischer Name der Gammasäure: 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, ihre Synthesemethode ist: G-Salz kann auch durch Schmelzen, Alkalischmelzen, Neutralisation, Ammoniakierung und Säurefällung erhalten werden.
Gammasäure kann zur Herstellung von direktem schwarzem LN, direktem Fast Tan GF, direktem Fast Asche GF usw. verwendet werden.
9. Anwendung als Kupplungsteil
Die Synthesemethode für diese Art von Pigment besteht darin, zunächst die Diazoniumkomponente in ein Diazoniumsalz umzuwandeln und dieses mit β-Naphthol zu koppeln. Beispielsweise enthält der aromatische Ring der Diazoniumkomponente nur Alkyl-, Halogen-, Nitro-, Alkoxy- und andere Gruppen. Nach der Reaktion wird das gewöhnliche β-Naphthol-Azopigment erhalten. Beispielsweise enthält der aromatische Ring der Diazokomponente auch eine Sulfonsäuregruppe, die mit β-Naphthol gekoppelt ist, und dann können die Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalze verwendet werden, um sie in unlösliche Lackfarbstoffe umzuwandeln.
β-Naphthol-Azopigmente sind hauptsächlich rote und orange Pigmente. Wie CI Pigment Red 1,3,4,6 und CI Pigment Orange 2,5. Das Hauptfarbspektrum des β-Naphthol-Lackpigments ist gelbes Hellrot oder Blaurot, hauptsächlich einschließlich CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17 usw.
3. Anwendung in der Parfümindustrie
Die Ether von 2-Naphthol duften nach Orangenblüten und Robinienblüten, mit einem weicheren Duft, und können als Fixiermittel für Seife, Toilettenwasser und andere Essenzen sowie einige Gewürze verwendet werden. Darüber hinaus haben sie einen höheren Siedepunkt und eine geringere Flüchtigkeit, sodass der Effekt der Duftkonservierung besser ist.
Die Ether von 2-Naphthol, einschließlich Methylether, Ethylether, Butylether und Benzylether, können durch die Reaktion von 2-Naphthol und entsprechenden Alkoholen unter Einwirkung von Säurekatalysatoren oder von 2-Naphthol und entsprechenden Sulfatestern erhalten oder abgeleitet werden aus der Reaktion von Halogenkohlenwasserstoffen.
4. Anwendung in der Medizin
2-Naphthol hat auch in der pharmazeutischen Industrie ein breites Anwendungsspektrum und kann als Rohstoff für die folgenden Arzneimittel oder Zwischenprodukte verwendet werden.
1. Naproxen
Naproxen ist ein fiebersenkendes, schmerzstillendes und entzündungshemmendes Medikament.
Die Synthesemethode von Naproxen ist wie folgt: 2-Naphthol wird methyliert und acetyliert, um 2-Methoxy-6-naphthophenon zu erhalten. 2-Methoxy-6-naphthalinethylketon wird bromiert, ketalisiert, umgelagert, hydrolysiert und angesäuert, um Naproxen zu erhalten.
2. Naphtholcaprylat
Naphtholoctanoat kann als Reagenz zum schnellen Nachweis von Salmonellen verwendet werden. Die Synthesemethode für Naphthol-Octanoat wird durch die Reaktion von Octanoylchlorid und 2-Naphthol erhalten.
3. Pamoinsäure
Pamoinsäure ist eine Art pharmazeutisches Zwischenprodukt, das zur Herstellung von Triptorelinpamoat, Pyrantelpamoat, Octotelpamoat usw. verwendet wird.
Die Synthesemethode für Pamoinsäure ist wie folgt: 2-Naphthol stellt 2,3-Säure her, 2,3-Säure und Formaldehyd werden unter Säurekatalyse umgesetzt, um Pamoinsäure zu kondensieren und Pamoinsäure zu erhalten.
Fünftens landwirtschaftliche Anwendungen
2-Naphthol kann auch in der Landwirtschaft zur Herstellung des Herbizids Naprolamin, des Pflanzenwachstumsregulators 2-Naphthoxyessigsäure usw. verwendet werden.
1. Naprotamin
Chemischer Name von Naprolamin: 2-(2-Naphthyloxy)propionylpropylamin, das erste Herbizid vom Pflanzenhormontyp, das Naphthyloxy enthält, das entwickelt wurde. Es hat folgende Vorteile: gute Unkrautbekämpfungswirkung, breites Unkrautvernichtungsspektrum, Sicherheit für Menschen, Nutz- und Wassertiere sowie lange Gültigkeitsdauer. Derzeit ist es in Japan, Südkorea, Taiwan, Südostasien und anderen Ländern und Regionen weit verbreitet.
Die Synthesemethode von Naphthylamin ist: α-Chlorpropionylchlorid reagiert mit Anilin unter Bildung von α-Chlorpropionylanilid, das dann durch Kondensation mit 2-Naphthol erhalten wird.
2. 2-Naphthoxyessigsäure
2-Naphthoxyessigsäure ist ein neuartiger Pflanzenwachstumsregulator, dessen Aufgabe es ist, das Abfallen von Blüten und Früchten zu verhindern, den Ertrag zu steigern, die Qualität zu verbessern und eine vorzeitige Reife zu erreichen. Es wird hauptsächlich verwendet, um das Wachstum von Ananas, Äpfeln, Tomaten und anderen Pflanzen zu regulieren und die Ertragsrate zu steigern.
Die Synthesemethode für 2-Naphthoxyessigsäure ist: Halogenierte Essigsäure und 2-Naphthol werden unter alkalischen Bedingungen kondensiert und dann durch Ansäuern gewonnen.
6. Anwendung in der Polymermaterialindustrie
1, 2, 6 Säure
Chemische Bezeichnung der 2,6-Säure: 2-Hydroxy-6-naphthoesäure, ihre Synthesemethode ist: 2-Naphthol reagiert mit Kaliumhydroxid, dehydriert unter reduziertem Druck, um Kalium-2-naphthol zu erhalten, und reagiert dann mit CO2, um 2-Naphthalin zu erhalten Phenol und 2,6-Säure-Kaliumsalz, 2-Naphthol entfernen und ansäuern, um 2,6-Säure zu erhalten. Derzeit umfassen seine Synthesemethoden hauptsächlich die Festphasenmethode und die Lösungsmittelmethode, und die aktuelle Lösungsmittelmethode ist ein wichtiger Entwicklungstrend.
2,6-Säure ist ein wichtiges organisches Zwischenprodukt für technische Kunststoffe, organische Pigmente, Flüssigkristallmaterialien und die Medizin, insbesondere als Monomer für temperaturbeständige synthetische Materialien. Hochtemperaturbeständige Polymere, die mit 2,6-Säure als Rohstoff hergestellt werden, werden in der Flüssigkristallmaterialindustrie häufig verwendet.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. hat 2,6-Säure in Polymerqualität basierend auf der Technologie der 2,3-Säure entwickelt und seine Produktion schrittweise erweitert. Derzeit ist 2,6-Säure eines der Hauptprodukte des Unternehmens.
2. 2-Naphthylthiol
2-Naphthylthiol kann als Weichmacher beim Mastizieren von Gummi in einer offenen Mühle verwendet werden, was den Kaueffekt verbessern, die Kauzeit verkürzen, Strom sparen, die elastische Erholung verringern und die Schrumpfung des Gummis verringern kann. Es kann auch als interaktiver Regenerationsaktivator und Antioxidans verwendet werden.
Die Synthesemethode für 2-Naphthylthiol ist wie folgt: 2-Naphthol wird mit Dimethylaminothioformylchlorid umgesetzt, dann erhitzt und durch saure Hydrolyse gewonnen.
3. Antioxidans für Gummi
3.1 Anti-Aging-Mittel D
Anti-Aging-Wirkstoff D, auch Anti-Aging-Wirkstoff D genannt, chemischer Name: N-Phenyl-2-naphthylamin. Ein Allzweck-Antioxidans für Naturkautschuk und Synthesekautschuk, das bei der Herstellung von Industrieprodukten wie Reifen, Bändern und Gummischuhen verwendet wird.
Die Synthesemethode für das Antioxidans D ist: 2-Naphthol-Druckammonolyse, um 2-Naphthylamin zu erhalten, das dann durch Kondensation mit halogeniertem Benzol gewonnen wird.
3.2. Anti-Aging-Mittel DNP
Anti-Aging-Mittel DNP, chemischer Name: N, N-(β-Naphthyl) p-Phenylendiamin, ist ein Anti-Aging-Mittel und Metallkomplexbildner vom Kettenbruch-terminierenden Typ. Es wird hauptsächlich als Anti-Aging-Mittel für Nylon und Nylon-Reifenkorde, Draht- und Kabelisolationskautschuke, die mit Kupferkernen in Kontakt kommen, und andere Gummiprodukte verwendet.
Die Synthesemethode des Anti-Aging-Mittels DNP ist: Erwärmungs- und Schrumpftabelle für p-Phenylendiamin und 2-Naphthol
4. Phenol- und Epoxidharz
Phenol- und Epoxidharze sind in der Industrie häufig verwendete technische Materialien. Studien haben gezeigt, dass Phenol- und Epoxidharze, die durch Ersetzen oder teilweisen Ersetzen von Phenol durch 2-Naphthol erhalten werden, eine höhere Hitzebeständigkeit und Wasserbeständigkeit aufweisen.
Zeitpunkt der Veröffentlichung: 08.03.2021