2-Naphthol, auch bekannt als β-Naphthol, Acetonaphthol oder 2-Hydroxynaphthalin, ist ein weißes, glänzendes Pulver oder Flockenpulver. Die Dichte beträgt 1,28 g/cm³. Der Schmelzpunkt liegt bei 123–124 °C, der Siedepunkt bei 285–286 °C und der Flammpunkt bei 161 °C. Es ist entzündlich und dunkelt bei längerer Lagerung nach. Beim Erhitzen sublimiert es und hat einen stechenden Geruch. Es ist unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln und alkalischen Lösungen.

2. Anwendung in der Farbstoff- und Pigmentindustrie
Farbstoffe und Pigmentzwischenprodukte stellen in meinem Land den größten Verbrauchsbereich für 2-Naphthol dar. Dies liegt vor allem daran, dass die Produktion von Farbstoffzwischenprodukten wie 2,3-Säure, J-Säure, γ-Säure, R-Säure und Chromophenol AS weltweit verlagert wurde. Diese Zwischenprodukte zählen zu den wichtigsten Exportprodukten meines Landes, und ihr Exportvolumen macht mehr als die Hälfte der gesamten Inlandsproduktion aus. Neben der Synthese von Farbstoffen und Pigmentzwischenprodukten kann 2-Naphthol auch als Azogruppe in Reaktionen mit Diazoniumverbindungen zur Farbstoffherstellung eingesetzt werden.

1, 2, 3 Säure
Die chemische Bezeichnung der 2,3-Säure lautet 2-Hydroxy-3-naphthoesäure. Ihre Synthese erfolgt wie folgt: 2-Naphthol wird mit Natriumhydroxid umgesetzt, unter reduziertem Druck zu Natrium-2-naphtholat getrocknet und anschließend mit CO₂ zu 2-Naphthalinphenol und dessen 2,3-Natriumsalz umgesetzt. Nach Abtrennung des 2-Naphthols und Ansäuerung erhält man die 2,3-Säure. Aktuell werden hauptsächlich Festphasen- und Lösungsmittelsynthesen durchgeführt, wobei die Lösungsmittelsynthese den wichtigsten Entwicklungstrend darstellt.
Lackpigmente mit 2,3-Säuren als Kupplungskomponenten. Die Synthese dieser Pigmente erfolgt durch die Umwandlung von Diazoniumverbindungen in Diazoniumsalze, die anschließend mit 2,3-Säuren gekoppelt werden. Die Reaktion mit Alkali- und Erdalkalimetallsalzen führt zur Bildung unlöslicher Lackfarbstoffe. Das Farbspektrum von 2,3-Säure-Lamellenpigmenten ist überwiegend rot. Beispiele hierfür sind CI Pigment Red 57:1 und CI Pigment Red 48:1.
2,3-Säuren finden breite Anwendung in der Synthese von Naphthol-Eisfarbstoffen. Im „Dyestuff Index“ von 1992 sind 28 mit 2,3-Säuren synthetisierte Naphthas aufgeführt.
Die Naphthol-AS-Reihe umfasst Azopigmente mit Kupplungskomponenten. Die Synthese dieser Pigmente erfolgt durch die Umwandlung von Diazoniumkomponenten in Diazoniumsalze und deren Kupplung mit Naphthol-AS-Derivaten, beispielsweise am aromatischen Ring der Diazoniumkomponente. Diese enthält ausschließlich Alkyl-, Halogen-, Nitro-, Alkoxy- und andere Gruppen. Nach der Reaktion bildet die Naphthol-AS-Reihe die Kupplungskomponente des Azopigments. Enthält der aromatische Ring der Diazokomponente beispielsweise zusätzlich eine Sulfonsäuregruppe, erfolgt die Kupplung mit Naphthol-AS-Derivaten. Anschließend werden Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalze eingesetzt, um unlösliche Lackfarbstoffe zu erhalten.
Die Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. begann in den 1980er Jahren mit der Produktion von 2,3-Säure. Nach jahrelanger Entwicklung hat sie sich zum größten nationalen und international renommierten Hersteller von 2,3-Säure entwickelt.

2. Tobiassäure
Tobinsäure (chemische Bezeichnung: 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure) wird wie folgt synthetisiert: Zunächst wird 2-Naphthol zu 2-Naphthol-1-sulfonsäure sulfoniert. Anschließend erfolgt die Ammonisierung zu 2-Naphthylamin-1-natriumsulfonat und die Säurefällung zu Tobinsäure. Die sulfonierte Tobinsäure wird weiter zu 2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure umgesetzt.
Tobiassäure und ihre Derivate können zur Herstellung von Farbstoffen wie Chromol AS-SW, Reaktivrot K1613, Litholscharlachrot, Reaktivbrillantrot K10B und Reaktivbrillant KE-7B sowie von Pigmenten wie organischem Violettrot verwendet werden.

3. J Säure
Chemische Bezeichnung der J-Säure: 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure. Die Synthese erfolgt wie folgt: Toubinsäure wird bei hohen und niedrigen Temperaturen sulfoniert, hydrolysiert und in saurem Medium ausgefällt, um 2-Naphthylamin-5,72-sulfonsäure zu erhalten. Anschließend erfolgt Neutralisation, Alkalischmelze und Ansäuerung zur Gewinnung der J-Säure. Durch weitere Reaktionen entstehen J-Säure-Derivate wie N-Aryl-J-Säure, Bis-J-Säure und Scharlachsäure.
Aus der Säure J und ihren Derivaten lassen sich verschiedene saure oder direkte Farbstoffe, reaktive Farbstoffe und Reaktivfarbstoffe herstellen, wie zum Beispiel: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB usw.

4. G Salz
Chemische Bezeichnung für G-Salz: 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure-Dikaliumsalz. Die Synthese erfolgt durch Sulfonierung von 2-Naphthol und anschließendes Aussalzen. Alternativ kann G-Salz auch geschmolzen, alkalisch geschmolzen, neutralisiert und erneut ausgesalzt werden, um das Dihydroxy-G-Salz zu erhalten.
Das G-Salz und seine Derivate können zur Herstellung von Säurefarbstoff-Zwischenprodukten wie Säureorange G, Säurescharlach GR, schwachem Säurescharlach FG usw. verwendet werden.

5. R-Salz
Chemische Bezeichnung des R-Salzes: Dinatriumsalz der 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure. Synthesemethode: Sulfonierung von 2-Naphthol, anschließende Aussalzung. Das G-Salz kann auch durch Schmelzen, Alkalischmelzen, Neutralisieren und Aussalzen gewonnen werden, um das Dihydroxy-R-Salz zu erhalten.
R-Salze und Derivate können hergestellt werden: Direktlicht-Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R usw.

6, 1,2,4 Säure
Die chemische Bezeichnung der 1,2,4-Säure lautet: 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure. Die Synthese erfolgt wie folgt: 2-Naphthol wird in Natriumhydroxid gelöst, mit Natriumnitrit nitrosiert und anschließend mit überschüssigem Natriumsulfit versetzt. Nach der Reaktion wird das Produkt angesäuert und isoliert. Durch Diazotierung der 1,2,4-Säure erhält man das 1,2,4-Säureoxid.
1,2,4-Säuren und Derivate können verwendet werden für: Säurebeize schwarz T, Säurebeize schwarz R usw.

7. Chevron-Säure
Die chemische Bezeichnung der Chevroinsäure lautet: 2-Naphthol-6-sulfonsäure, und ihre Synthesemethode ist: 2-Naphtholsulfonierung und Aussalzen.
Chevroinsäure kann zur Herstellung von Säurefarbstoffen und des Lebensmittelfarbstoffs Sunset Yellow verwendet werden.

8, Gamma-Säure
Chemische Bezeichnung der Gamma-Säure: 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, Synthesemethode: Das G-Salz kann auch durch Schmelzen, Alkalischmelzen, Neutralisation, Ammonisierung und Säurefällung gewonnen werden.
Gamma-Säure kann zur Herstellung von direkt schwarzem LN, direkt schnell gegerbtem GF, direkt schnell veraschendem GF usw. verwendet werden.

9. Anwendung als Kupplungsteil
Die Synthese dieses Pigments erfolgt durch die Umwandlung der Diazoniumkomponente in ein Diazoniumsalz und dessen Kupplung mit β-Naphthol. Der aromatische Ring der Diazoniumkomponente enthält beispielsweise ausschließlich Alkyl-, Halogen-, Nitro-, Alkoxy- oder andere Gruppen. Nach der Reaktion erhält man das übliche β-Naphthol-Azopigment. Enthält der aromatische Ring der Diazokomponente beispielsweise zusätzlich eine Sulfonsäuregruppe, die mit β-Naphthol gekuppelt wird, kann diese anschließend mithilfe von Alkali- und Erdalkalimetallsalzen in unlösliche Lackfarbstoffe umgewandelt werden.
β-Naphthol-Azopigmente sind hauptsächlich rote und orangefarbene Pigmente. Beispiele hierfür sind CI Pigment Red 1, 3, 4, 6 und CI Pigment Orange 2, 5. Das Farbspektrum von β-Naphthol-Lakepigmenten umfasst hauptsächlich Gelb-Hellrot oder Blaurot, wobei CI Pigment Red 49 und CI Pigment Orange 17 zu den wichtigsten gehören.

3. Anwendung in der Parfümindustrie
Die Ether von 2-Naphthol duften nach Orangen- und Johannisbrotblüten, sind aber milder und eignen sich als Fixiermittel für Seife, Toilettenwasser und andere Essenzen sowie einige Gewürze. Darüber hinaus besitzen sie einen höheren Siedepunkt und eine geringere Flüchtigkeit, wodurch die Duftkonservierung verbessert wird.
Die Ether des 2-Naphthols, einschließlich Methylether, Ethylether, Butylether und Benzylether, können durch die Reaktion von 2-Naphthol mit entsprechenden Alkoholen unter Einwirkung von Säurekatalysatoren oder von 2-Naphthol mit entsprechenden Sulfatestern oder aus der Reaktion von halogenierten Kohlenwasserstoffen gewonnen werden.

4. Anwendung in der Medizin
2-Naphthol findet auch in der pharmazeutischen Industrie vielfältige Anwendung und kann als Rohstoff für die folgenden Arzneimittel oder Zwischenprodukte verwendet werden.
1. Naproxen
Naproxen ist ein fiebersenkendes, schmerzstillendes und entzündungshemmendes Medikament.
Die Synthese von Naproxen erfolgt wie folgt: 2-Naphthol wird methyliert und acetyliert, um 2-Methoxy-6-naphtophenon zu erhalten. 2-Methoxy-6-naphthalinethylketon wird bromiert, ketalisiert, umgelagert, hydrolysiert und angesäuert, um Naproxen zu gewinnen.

2. Naphtholcaprylat
Naphtholoctanoat kann als Reagenz zum schnellen Nachweis von Salmonellen verwendet werden. Die Synthese von Naphtholoctanoat erfolgt durch die Reaktion von Octanoylchlorid und 2-Naphthol.

3. Pamoinsäure
Pamoinsäure ist ein pharmazeutisches Zwischenprodukt, das zur Herstellung von Substanzen wie Triptorelinpamoat, Pyrantelpamoat, Octotelpamoat usw. verwendet wird.
Die Synthesemethode der Pamoinsäure ist wie folgt: 2-Naphthol wird zu 2,3-Säure umgesetzt, 2,3-Säure und Formaldehyd werden unter Säurekatalyse zur Kondensation der Pamoinsäure umgesetzt, um Pamoinsäure zu erhalten.
Fünf, landwirtschaftliche Anwendungen
2-Naphthol kann auch in der Landwirtschaft zur Herstellung des Herbizids Naprolamin, des Pflanzenwachstumsregulators 2-Naphthoxyessigsäure usw. verwendet werden.

1. Naprotamin
Naprolamin (chemische Bezeichnung: 2-(2-Naphthyloxy)propionylpropylamin) ist das erste entwickelte Herbizid vom Pflanzenhormontyp mit Naphthyloxy-Gruppe. Es zeichnet sich durch gute Unkrautbekämpfung, ein breites Wirkungsspektrum, Unbedenklichkeit für Mensch, Tier und Wassertier sowie eine lange Wirkungsdauer aus. Derzeit findet es breite Anwendung in Japan, Südkorea, Taiwan, Südostasien und anderen Ländern und Regionen.
Die Synthesemethode von Naphthylamin ist: α-Chlorpropionylchlorid reagiert mit Anilin zu α-Chlorpropionylanilid, welches dann durch Kondensation mit 2-Naphthol erhalten wird.

2. 2-Naphthoxyessigsäure
2-Naphthoxyessigsäure ist ein neuartiger Pflanzenwachstumsregulator, der das Abfallen von Blüten und Früchten verhindert, den Ertrag steigert, die Qualität verbessert und vorzeitige Reife begünstigt. Er wird hauptsächlich zur Wachstumsregulierung von Ananas, Äpfeln, Tomaten und anderen Pflanzen sowie zur Ertragssteigerung eingesetzt.
Die Synthesemethode für 2-Naphthoxyessigsäure ist: Halogenierte Essigsäure und 2-Naphthol werden unter alkalischen Bedingungen kondensiert und anschließend durch Ansäuern erhalten.

6. Anwendung in der Polymerwerkstoffindustrie

1,2,6-Säure

Die chemische Bezeichnung für 2,6-Säure lautet 2-Hydroxy-6-naphthoesäure. Die Synthese erfolgt wie folgt: 2-Naphthol wird mit Kaliumhydroxid umgesetzt, unter reduziertem Druck zu Kalium-2-naphthol getrocknet und anschließend mit CO₂ zu 2-Naphthalinphenol und dem Kaliumsalz der 2,6-Säure umgesetzt. Nach Abtrennung des 2-Naphthols und Ansäuerung erhält man die 2,6-Säure. Aktuell werden hauptsächlich Festphasen- und Lösungsmittelsynthesen durchgeführt, wobei die Lösungsmittelsynthese den wichtigsten Entwicklungstrend darstellt.
2,6-Säure ist ein wichtiges organisches Zwischenprodukt für technische Kunststoffe, organische Pigmente, Flüssigkristallmaterialien und die Medizin, insbesondere als Monomer für temperaturbeständige synthetische Materialien. Hochtemperaturbeständige Polymere, die mit 2,6-Säure als Rohstoff hergestellt werden, finden breite Anwendung in der Flüssigkristallindustrie.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. hat auf Basis der Technologie der 2,3-Säure 2,6-Säure in Polymerqualität entwickelt und die Produktion schrittweise ausgebaut. 2,6-Säure zählt mittlerweile zu den Hauptprodukten des Unternehmens.

2. 2-Naphthylthiol

2-Naphthylthiol kann beim Kautschukmahlen in einer offenen Walzanlage als Weichmacher eingesetzt werden. Dadurch werden die Mahlwirkung verbessert, die Mahldauer verkürzt, Energie gespart, die elastische Rückstellung verringert und die Kautschukschrumpfung reduziert. Es kann außerdem als Regenerationsaktivator und Antioxidans verwendet werden.
Die Synthesemethode für 2-Naphthylthiol ist wie folgt: 2-Naphthol wird mit Dimethylaminothioformylchlorid umgesetzt, anschließend erhitzt und durch saure Hydrolyse gewonnen.

3. Antioxidationsmittel für Gummi

3.1 Anti-Aging-Wirkstoff D
Anti-Aging-Wirkstoff D, auch bekannt als Anti-Aging-Wirkstoff D, chemische Bezeichnung: N-Phenyl-2-naphthylamin. Ein universelles Antioxidans für Natur- und Synthesekautschuk, das bei der Herstellung von Industrieprodukten wie Reifen, Klebebändern und Gummischuhen verwendet wird.
Die Synthesemethode des Antioxidans D ist: 2-Naphthol wird einer Druckammonolyse unterzogen, um 2-Naphthylamin zu erhalten, welches dann durch Kondensation mit halogeniertem Benzol gewonnen wird.

3.2. Anti-Aging-Wirkstoff DNP
Das Anti-Aging-Mittel DNP (chemische Bezeichnung: N,N-(β-Naphthyl)-p-phenylendiamin) ist ein Kettenabbruch-Anti-Aging-Mittel und Metallkomplexbildner. Es wird hauptsächlich als Anti-Aging-Mittel für Nylon und Nylon-Reifencord, Draht- und Kabelisolierungen mit Kupferkontakt sowie andere Gummiprodukte eingesetzt.
Die Synthesemethode des Anti-Aging-Wirkstoffs DNP ist: Erhitzen und Schrumpfen von p-Phenylendiamin und 2-Naphthol auf einer Tischplatte

4. Phenol- und Epoxidharze
Phenol- und Epoxidharze sind gängige technische Werkstoffe in der Industrie. Studien haben gezeigt, dass Phenol- und Epoxidharze, die durch teilweisen oder vollständigen Ersatz von Phenol durch 2-Naphthol hergestellt werden, eine höhere Hitze- und Wasserbeständigkeit aufweisen.