Name: 3-Hydroxy-2-naphthoesäure
Alias: CI Developer 20; CI Developer 20 (Obs.); CI Developer 8; 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure; Bon Acid; β-Oxynaphthoesäure; 2,3-Bon Acid; Raffinierte Bon Acid; 2-Hydroxy-3-naphthalincarbonsäure; 3-Hydroxy-2-naphthencarbonsäure; 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure; 2-Hydroxy-3-naphthoesäure; 3-Hydroxynaphthalin-2-carboxylat
CAS-Nummer: 92-70-6
EINECS-Nummer: 202-180-8
Molekularformel: C11H8O3
Molekulargewicht: 187,172
InChI: InChI=1/C11H8O3/c12-10-6-8-4-2-1-3-7(8)5-9(10)11(13)14/h1-6,12H,(H,13 ,14)/p-1
Schmelzpunkt: 217-223°C
Siedepunkt: 367,7 °C bei 760 mmHg
Flammpunkt: 190,4 °C
Wasserlöslichkeit: PRAKTISCH UNLÖSLICH
Dampfdruck: 4,68E-06 mmHg bei 25 °C

2-Naphthol-3-carbonsäure wird zur Synthese von Naphthol AS und verschiedenen anderen Naphtholen, wie z. B. Naphthol AS-BO, AS-RL, AS-E, AS-D, AS-VL, AS-BS und AS-OL, verwendet.

Physikalische Daten
1. Eigenschaften: hellgelbe Kristalle.

2. Dichte (g/mL, 25/4℃): 1,034

3. Relative Dampfdichte (g/mL, Luft=1): nicht bestimmt

4. Schmelzpunkt (℃): 222~223

5. Standardverbrennungswärme der kristallinen Phase (Enthalpie) (kJ·mol-1): -4924,1

6. Der Standard für die Kristallphase gibt eine Wärmekapazität (Enthalpie) von (kJ·mol-1) von -547,8 an.

7. Brechungsindex: nicht bestimmt

8. Flammpunkt (℃): >150

9. Spezifische Drehung (o): nicht bestimmt

10. Selbstentzündungspunkt bzw. Zündtemperatur (℃): nicht bestimmt

11. Dampfdruck (kPa, 25 °C): nicht bestimmt

12. Sättigungsdampfdruck (kPa, 60 °C): nicht bestimmt

13. Verbrennungswärme (kJ/mol): nicht bestimmt

14. Kritische Temperatur (℃): nicht bestimmt

15. Kritischer Druck (kPa): nicht bestimmt

16. Logarithmischer Wert des Öl-Wasser-Verteilungskoeffizienten (Octanol/Wasser): nicht bestimmt

17. Obere Explosionsgrenze (%, V/V): nicht bestimmt

18. Untere Explosionsgrenze (%, V/V): nicht bestimmt

19. Löslichkeit: leicht löslich in Ethanol und Ether, löslich in Benzol, Chloroform und alkalischen Lösungen, schwer löslich in heißem Wasser, fast unlöslich in kaltem Wasser.

Toxikologische Daten
Akute Toxizität:

Orale LD50: 783 mg/kg (Meerschweinchen)

800 mg/kg(mus)

832 mg/kg (Ratte)

Hauptreizwirkungen:

Bei Kontakt mit der Haut: Reizt die Haut und die Schleimhäute.

Oberhalb der Augen: die Auswirkungen von Reizungen.

Sensibilisierung: Es sind keine Sensibilisierungseffekte bekannt.

Ökologische Daten
Allgemeine Anmerkung

Gefährdungsgrad für Gewässer 1 (deutsche Verordnung) (Selbstbewertung anhand der Liste) Dieser Stoff ist geringfügig gefährlich für Gewässer.

Es darf nicht dazu kommen, dass unverdünntes oder größere Mengen des Produkts mit Grundwasser, Wasserläufen oder Abwassersystemen in Berührung kommen.

Stoffe dürfen nicht ohne behördliche Genehmigung in die Umwelt eingeleitet werden.

Natur und Stabilität
Mäßig toxisch, reizend für Haut und Schleimhäute. LD50 nach subkutaner Injektion bei Ratten: 376 mg/kg. Die Reaktionsapparatur muss luftdicht sein, und der Carboxylierungsreaktor muss den Drucknormen entsprechen. Die Bediener müssen Schutzmasken und weitere Schutzausrüstung tragen und für gute Belüftung in der Werkstatt sorgen.

Speichermethode
Dieses Produkt sollte luftdicht verschlossen und vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Verwenden
Farbstoffzwischenprodukte. Werden zur Synthese von Naphthol AS und anderen Naphtholarten wie Naphthol AS-BO, AS-RL, AS-E, AS-D, AS-VL, AS-BS, AS-OL usw. verwendet. Sie dienen auch zur Herstellung von Lichtechtem Brillantrot BBC, Lichtechtem BBN, Gummirot LG, Pigment Brillantrot 6B und Litholrot BK. Zudem werden sie als pharmazeutische Zwischenprodukte eingesetzt.
Nach der Salzbildung von β-Naphthol und Natriumhydroxid erfolgt die Dehydratisierung durch Erhitzen und Dekompression. Das erhaltene wasserfreie β-Naphtholsalz wird mit Kohlendioxid carboxyliert, um das 2,3-Säure-Dinatriumsalz zu erzeugen, welches anschließend mit Schwefelsäure angesäuert wird, um das Endprodukt zu erhalten.

Kontaktinformationen
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