2,4-Difluoranilin
CAS367-25-9
Chemische Eigenschaften: blassgelbe, ölige Substanz.
Verwendung: 2,4-Difluoranilin ist ein Zwischenprodukt in der organischen Synthese. In der Pharmazie wird es zur Synthese von Difluorphenylsalicylsäure und Polyfluordiphenylsäure eingesetzt. Difluorphenylsalicylsäure ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR) aus der Gruppe der Carbonsäuren und trägt den internationalen Freinamen (INN) Diflunisal. Dieses neue Derivat der Salicylsäure besitzt zwar keine Acetylgruppe wie Aspirin, enthält aber eine Difluorphenylgruppe. Dies führt zu weniger Nebenwirkungen durch Thrombozytenaggregationshemmung, milderen gastrointestinalen Reaktionen und einer Wirkdauer von 8–12 Stunden. Es gilt als eines der vielversprechendsten Salicylsäure-Medikamente. Darüber hinaus ist es ein wichtiges Zwischenprodukt in der Pestizidproduktion.
Molekularformel C6H5F2N,
Molekulargewicht 129,11
EINECS-Nummer 206-687-5
Schmelzpunkt -7,5 °C (Lit.)
Siedepunkt 170 °C/753 mmHg (Lit.)
Dichte 1,268 g/mL bei 25 °C (Lit.)
Brechungsindex n20/D 1,506 (Lit.)
Flammpunkt 145 °F
Herstellungsverfahren 1. Reduktionsverfahren für 2,4-Difluornitrobenzol: Eisenpulver und wässrige Ammoniumchloridlösung werden in einen Reduktionsreaktor gegeben, unter Rückfluss erhitzt und anschließend tropfenweise mit 2,4-Difluornitrobenzol versetzt. Nach vollständiger Zugabe wird 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wird das Produkt dampfdestilliert, mittels Säulenchromatographie abgetrennt und mit Calciumchlorid getrocknet. Man erhält ein qualifiziertes Produkt mit einer Ausbeute von 87 %. 2. Hergestellt aus 1,2,4-Trichlorbenzol durch Nitrierung, Fluorierung und reduktive Dechlorierung; oder hergestellt aus m-Phenylendiamin durch Diazotierung, Substitution, Nitrierung und Reduktion.
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Veröffentlichungsdatum: 24. Dezember 2025





