Synonyme:Benzol,2,4-dichlor-1-methyl-;Toluol, 2,4-dichlor-;2,4-dichlor-1-methylbenzol;2,4-DCT;2,4-DICHLOROTOLUOL;2,4- DICHLORMETHYLBENZOL;1,3-DICHLOR-4-METHYLBENZOL;2,4-Dichlor-1-methylbenzol
CAS-Nummer: 95-73-8
Summenformel: C7H6Cl2
Molekulargewicht: 161,03
EINECS-Nummer: 202-445-8
Verwandte Kategorien:Agrar- und Umweltstandardprodukte; Triazol-Fungizide; Fungizid-Zwischenprodukte; Pestizid-Zwischenprodukte; organische Rohstoffe; Zwischenprodukte; organische Zwischenprodukte; Organische Produkte; Aryl; C7; Halogenierte Kohlenwasserstoffe; Aromaten; Bausteine; Chemicalbook Chemische Synthese; Hydrierte Kohlenwasserstoffe; Organische Bausteine; Analytische Standardprodukte; Organische Bausteine; Zwischenprodukte von Pestiziden; Halogenkohlenwasserstoffe; Organische chemische Rohstoffe.
Verwendung und Syntheseverfahren für 2,4-Dichlortoluol
Chemische Eigenschaften: farblose und transparente Flüssigkeit.
Verwenden:
1) Wird als Zwischenprodukt für Pestizide, Farbstoffe und Arzneimittel sowie bei der Herstellung von 2,4-Dichlorbenzaldehyd, Arzneimitteln wie Adipin, Buprofen usw. verwendet.
2) 2,4-Dichlortoluol ist ein Zwischenprodukt der Bakterizide Diniconazol und Benzylchlortriazol, und Chemicalbook ist auch der Rohstoff für die Herstellung von 2,4-Dichlorbenzaldehyd.
3) Organische synthetische Rohstoffe, die in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung von Malariamedikamenten, Adepin und zur Synthese von Bauchsäure verwendet werden. Wird in Pestizid-Zwischenprodukten zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzylchlorid, 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure verwendet.
Es gibt zwei Synthesemethoden für Produktionsmethoden.
1. Bei der 1,2,4-Dichlortoluol-Methode wird 2,4-Diaminotoluol als Rohstoff verwendet und durch Diazotierung und Chlorierung gewonnen. Salzsäure und Wasser in den Reaktionstopf geben, auf 50 °C erhitzen, 2,4-Diaminotoluol unter Rühren auflösen, dann Salzsäure und Kupfer(I)-chlorid in den Topf geben, 1 % Natriumnitritlösung gleichmäßig in das Chemicalbook geben. Die Temperatur wird bei gehalten Bei etwa 60 °C wird das untere Rohprodukt zur Schichtbildung stehengelassen, mit Wasser gewaschen, bis es neutral ist, Alkali wird zu Alkali hinzugefügt und dann mit Wasser gewaschen, um das Alkali zu entfernen, das rohe 2,4-Dichlortoluol wird abgetrennt und das Das fertige Produkt wird dampfdestilliert. . Die 2,3-Chlor-4-toluidin-Methode wird durch Diazotierungsreaktion mit Natriumnitrit und Sandmeyer-Reaktion mit Kupferchlorid erhalten.
2.Die Produktionsmethode und ihre Vorbereitungsmethoden sind wie folgt. Bei der Parachlortoluol-Methode werden p-Chlortoluol und der Katalysator ZrCl4 in den Reaktor gegeben und Chlorgas abgelassen, um die Chlorierungsreaktion durchzuführen. Die Chlorgasmenge wird bis zum Ende der Reaktion kontrolliert und die Reaktion gestoppt. Der erhaltene Reaktant enthält 85,1 % 2,4-Dichlortoluol. Wenn FeCl3 als Katalysator verwendet wird, um die Chlorierungsreaktion bei 10 bis 15 °C durchzuführen, bis die relative Dichte der Lösung 1,025 beträgt, enthält das Produkt 2,4-Dichlortoluol und 3,4-Dichlortoluol sowie das Massenverhältnis der beiden Komponenten ist 100:30. Nach Abschluss der Chlorierung mit Wasser bis zur Neutralität waschen und mit 10 %iger NaOH-Lösung bei 100–110 °C behandeln, um andere Verunreinigungen zu entfernen. Das behandelte Chlorid wird rektifiziert und in einem hocheffizienten Rektifikationsturm getrennt (2,4-Dichlortoluol, Siedepunkt 200 °C, 3,4-Dichlortoluol, Siedepunkt 207 °C). Die Ausbeuten an 2,4-Dichlortoluol und 3,4-Dichlortoluol betrugen 64,4 % bzw. 19,8 %. Ortho-Chlortoluol-Methode o-Chlortoluol verwendet Sulfurylchlorid als Chlorierungsmittel, um die Chlorierungsreaktion bei 142 bis 196 °C durchzuführen. Die Produkte sind 2,4-Dichlortoluol und 2,3-Dichlortoluol und nicht umgesetzt. Die Zusammensetzung der Rohstoffe beträgt 55 %, 6 % bzw. 39 %. Nach der Destillation (2,4-Dichlortoluol, Kp. 200 °C, 2,3-Dichlortoluol, Kp. 207–208 °C, o-Chlortoluol, Kp. 157–159 °C), wurde 2,4-Dichlortoluol abgetrennt. Ortho-Nitrotoluol-Methode Ortho-Nitrotoluol wird in Gegenwart des FeCl3-Katalysators bei 35–40 °C chloriert. Wenn die relative Dichte des Reaktanten 1,320 (15℃) erreicht, waschen Sie das Material neutral, und der Reaktant enthält 15 % des Rohmaterials, 2-Chlor-6-nitrotoluol 49 %, 4-Chlor-2-nitrotoluol 21 %. und 15 % Polychlorid, nach Rektifikations- und Kristallisationsbehandlung, das Chemicalbook zu 2-Chlor-6-nitrotoluol. Die Ausbeuten an 4-Chlor-2-nitrotoluol und 4-Chlor-2-nitrotoluol betragen 50 % bzw. 30 %. 4-Chlor-2-nitrotoluol wird durch Hydrierungsreduktionsreaktion und Wasserdampfdestillation erhalten, um 4-Chlor-2-amino zu erhalten. Toluol, Diazotierung und Zugabe von CH2Cl2 für die Sandmeyer-Reaktion, um 2,4-Dichlortoluol zu erhalten. Das Verfahren dient zur Herstellung von 4-Chlor-2-nitrotoluol, einem Nebenprodukt von 2-Chlor-6-nitrotoluol (das als Zwischenprodukt des Herbizids Quinclorac verwendet wird). 2,4-Diaminotoluol-Methode 2,4-Diaminotoluol durchläuft in Gegenwart von NaNO2 und Salzsäure eine Diazotierungsreaktion und führt dann in Gegenwart von Cu2Cl2 eine Sandmeyer-Reaktion durch, um 2,4-Dichlortoluol zu erhalten. 3-Chlor-4-methylanilin-Methode 3-Chlor-4-methylanilin und Salzsäure werden in den Reaktionskessel gegeben, eine wässrige NaNO2-Lösung wird tropfenweise bei 3 bis 5 °C zugegeben und die Zugabe wird innerhalb von 2 bis 3 Stunden zur Diazotierung abgeschlossen Bei der Reaktion wird die diazotierte Flüssigkeit tropfenweise zu einer Salzsäurelösung mit Cu2Cl2 bei 2–5 °C gegeben, um eine Sandmeyer-Reaktion durchzuführen und 2,4-Dichlortoluol zu erhalten. Unter den oben genannten Methoden enthält das unter Verwendung von p-Chlortoluol und o-Chlortoluol als Rohstoffe hergestellte Chlorid viele Verunreinigungen und weist ähnliche Siedepunkte auf. Zur Fraktionierung müssen hocheffiziente Rektifikationstürme eingesetzt werden, um mehr als 98 % 2,4-Dichlortoluol zu erhalten. Diese beiden Methoden sind schwierig zu handhaben und die Investitionskosten für die Ausrüstung sind hoch. Die 2,4-Diaminotoluol-Methode eignet sich nicht für die Industrialisierung, und die o-Nitrotoluol-Methode und die 3-Chlor-4-methylanilin-Methode zur Herstellung von 2,4-Dichlortoluol basieren auf denselben Grundprinzipien und erfordern beide eine Diazotierung und Sandmeyer Als Reaktion darauf Es besteht ein Mangel an mehr Abwasser. Mit der o-Nitrotoluol-Methode wird gleichzeitig 2-Chlor-6-nitrotoluol hergestellt, das weiter reduziert wird, um 2-Chlor-6-aminotoluol zu erhalten, das ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung des Herbizids Quinclorac ist.
Zeitpunkt der Veröffentlichung: 28. April 2021