Synonyme: Benzol, 2,4-Dichlor-1-methyl-; Toluol, 2,4-Dichlor-; 2,4-Dichlor-1-methylbenzol; 2,4-DCT; 2,4-DICHLOROTOLUOL; 2,4-DICHLORMETHYLBENZOL; 1,3-DICHLOR-4-METHYLBENZOL; 2,4-Dichlor-1-methyl-benzol

CAS-Nummer: 95-73-8
Summenformel: C7H6Cl2
Molekulargewicht: 161,03
EINECS-Nummer: 202-445-8

Verwandte Kategorien:Agrar- und Umweltstandardprodukte; Triazolfungizide; Fungizidzwischenprodukte; Pestizidzwischenprodukte; organische Rohstoffe; Zwischenprodukte; organische Zwischenprodukte; Organische Verbindungen; Aryl; C7; Halogenierte Kohlenwasserstoffe; Aromaten; Bausteine; Chemische Synthese (Chemicalbook); Hydrierte Kohlenwasserstoffe; Organische Bausteine; Analytische Standardprodukte; Organische Bausteine; Pestizidzwischenprodukte; Halogenierte Kohlenwasserstoffe; Organische chemische Rohstoffe.

Verwendung und Synthesemethode von 2,4-Dichlortoluol
Chemische Eigenschaften: farblose und transparente Flüssigkeit.
Verwenden:
1) Wird als Zwischenprodukt für Pestizide, Farbstoffe und Arzneimittel verwendet, z. B. bei der Herstellung von 2,4-Dichlorbenzaldehyd, Arzneimitteln wie Adipin, Buprofen usw.
2) 2,4-Dichlortoluol ist ein Zwischenprodukt der Bakterizide Diniconazol und Benzylchlorotriazol und dient außerdem als Rohstoff für die Herstellung von 2,4-Dichlorbenzaldehyd.
3) Organische synthetische Rohstoffe, die in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung von Malariamitteln, Adepin und Ventralsäure verwendet werden. Sie dienen außerdem als Zwischenprodukte für Pestizide zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzylchlorid, 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure.

Es gibt zwei synthetische Produktionsmethoden.
1. Das 1,2,4-Dichlortoluol-Verfahren verwendet 2,4-Diaminotoluol als Ausgangsmaterial und wird durch Diazotierung und Chlorierung gewonnen. Salzsäure und Wasser werden in den Reaktionstopf gegeben, auf 50 °C erhitzt und 2,4-Diaminotoluol unter Rühren gelöst. Anschließend werden Salzsäure und Kupfer(I)-chlorid hinzugegeben und 1%ige Natriumnitritlösung gleichmäßig zugegeben. Die Temperatur wird bei etwa 60 °C gehalten und die Phasen werden geschichtet. Das untere Rohprodukt wird mit Wasser neutral gewaschen, mit Alkali versetzt und erneut mit Wasser gewaschen, um das Alkali zu entfernen. Das rohe 2,4-Dichlortoluol wird abgetrennt und das Endprodukt durch Wasserdampfdestillation gewonnen. Das 2,3-Chlor-4-toluidin-Verfahren wird durch Diazotierung mit Natriumnitrit und anschließende Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-chlorid gewonnen.

2.Das Herstellungsverfahren und die Herstellungsmethoden sind wie folgt. Beim parachlortoluol-Verfahren werden p-Chlortoluol und der Katalysator ZrCl₄ in den Reaktor gegeben und Chlorgas eingeleitet, um die Chlorierungsreaktion durchzuführen. Die Chlorgasmenge wird bis zum Reaktionsende kontrolliert, und die Reaktion wird dann abgebrochen. Das erhaltene Reagenz enthält 85,1 % 2,4-Dichlortoluol. Wird FeCl₃ als Katalysator verwendet und die Chlorierungsreaktion bei 10–15 °C durchgeführt, bis die relative Dichte der Lösung 1,025 erreicht, enthält das Produkt 2,4-Dichlortoluol und 3,4-Dichlortoluol im Massenverhältnis 100:30. Nach Abschluss der Chlorierung wird mit Wasser neutral gewaschen und anschließend mit 10%iger NaOH-Lösung bei 100–110 °C behandelt, um weitere Verunreinigungen zu entfernen. Das behandelte Chlorid wird in einem hocheffizienten Rektifikationsturm rektifiziert und getrennt (2,4-Dichlortoluol, Siedepunkt 200 °C; 3,4-Dichlortoluol, Siedepunkt 207 °C). Die Ausbeuten an 2,4-Dichlortoluol und 3,4-Dichlortoluol betrugen 64,4 % bzw. 19,8 %. Bei der ortho-Chlortoluol-Methode wird Sulfurylchlorid als Chlorierungsmittel verwendet, um die Chlorierungsreaktion bei 142–196 °C durchzuführen. Die Produkte sind 2,4-Dichlortoluol, 2,3-Dichlortoluol und nicht umgesetztes Chlor. Die Zusammensetzung der Rohstoffe beträgt 55 %, 6 % bzw. 39 %. Nach der Destillation (2,4-Dichlortoluol, Siedepunkt 200 °C; 2,3-Dichlortoluol, Siedepunkt 207–208 °C; o-Chlortoluol, Siedepunkt 157–159 °C) wurde 2,4-Dichlortoluol abgetrennt. Ortho-Nitrotoluol-Methode: Ortho-Nitrotoluol wird in Gegenwart von FeCl₃ als Katalysator bei 35–40 °C chloriert. Sobald die relative Dichte des Reaktanten 1,320 (15 °C) erreicht hat, wird das Material neutral gewaschen. Der Reaktant enthält dann 15 % des Ausgangsmaterials, 49 % 2-Chlor-6-nitrotoluol, 21 % 4-Chlor-2-nitrotoluol und 15 % Polychlorid. Nach Rektifikation und Kristallisation werden 2-Chlor-6-nitrotoluol und 4-Chlor-2-nitrotoluol mit Ausbeuten von 50 % bzw. 30 % erhalten. 4-Chlor-2-nitrotoluol wird durch Hydrierung und anschließende Wasserdampfdestillation zu 4-Chlor-2-aminotoluol umgesetzt. Nach Diazotierung und Zugabe von CH₂Cl₂ für die Sandmeyer-Reaktion erhält man 2,4-Dichlortoluol. Das Verfahren dient zur Herstellung von 4-Chlor-2-nitrotoluol, einem Nebenprodukt von 2-Chlor-6-nitrotoluol (einem Zwischenprodukt des Herbizids Quinclorac). 2,4-Diaminotoluol-Verfahren: 2,4-Diaminotoluol wird in Gegenwart von NaNO₂ und Salzsäure diazotiert und anschließend in Gegenwart von Cu₂Cl₂ einer Sandmeyer-Reaktion unterzogen, um 2,4-Dichlortoluol zu erhalten. Bei der 3-Chlor-4-methylanilin-Methode werden 3-Chlor-4-methylanilin und Salzsäure in den Reaktionskessel gegeben. Anschließend wird bei 3–5 °C tropfenweise eine wässrige NaNO₂-Lösung zugegeben. Die Zugabe erfolgt innerhalb von 2–3 Stunden zur Diazotierung. Nach der Reaktion wird die diazotierte Flüssigkeit tropfenweise zu einer Salzsäurelösung mit Cu₂Cl₂ bei 2–5 °C gegeben, um eine Sandmeyer-Reaktion zur Gewinnung von 2,4-Dichlortoluol durchzuführen. Bei den oben genannten Methoden enthält das aus p-Chlortoluol und o-Chlortoluol als Rohstoffen hergestellte Chlorid viele Verunreinigungen und weist ähnliche Siedepunkte auf. Um mehr als 98 % 2,4-Dichlortoluol zu gewinnen, ist eine Fraktionierung mittels hocheffizienter Rektifikationstürme erforderlich. Beide Methoden sind aufwendig in der Durchführung und mit hohen Investitionskosten für die Anlagen verbunden. Das 2,4-Diaminotoluol-Verfahren ist für die industrielle Herstellung ungeeignet. Das o-Nitrotoluol-Verfahren und das 3-Chlor-4-methylanilin-Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlortoluol basieren auf denselben Grundprinzipien und erfordern beide eine Diazotierung und Sandmeyer-Reaktion. Dabei entsteht jedoch vermehrt Abwasser. Beim o-Nitrotoluol-Verfahren entsteht als Nebenprodukt 2-Chlor-6-nitrotoluol, das anschließend zu 2-Chlor-6-aminotoluol reduziert wird. Dieses ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung des Herbizids Quinclorac.