N,N-Dihydroxyethyl-p-methylanilin ist ein weit verbreitetes organisches Zwischenprodukt für Farbstoffe, Arzneimittel und Pestizide. Die Estergruppe an der endständigen Aminogruppe verleiht diesem Farbstofftyp hervorragende Eigenschaften. Seit seiner Entwicklung hat er sich einen festen Platz auf dem Markt erobert.

N,N-Dihydroxyethyl-p-methylanilin kann in folgenden Schritten synthetisiert werden: 1000 g p-Methylanilin und 10 g Wasser werden in einen 5-Liter-Druckkessel gegeben, die Temperatur auf 60–65 °C erhöht und 30 Minuten gerührt. Anschließend werden 100 g Ethylenoxid zugegeben und die Temperatur 4 Stunden lang bei 65–70 °C gehalten. Innerhalb von 4 Stunden werden weitere 100 g Ethylenoxid (Chemicalbook) zugegeben und die Temperatur auf 70–75 °C gehalten. Nach dem Durchleiten durch die Lösung wird 3 Stunden lang bei 70–80 °C reagiert und anschließend auf 30 °C abgekühlt. Die Reaktionslösung wird in einen Destillierkolben überführt und das Produkt bei 143–148 °C (1,3–1,6 kPa) abgetrennt. Die Ausbeute beträgt 86 % und die Produktreinheit über 98 %. Die Vorfraktion kann zur Ausbeutesteigerung wiederverwendet werden. Das Produkt ist ein hellgelber Feststoff.
chemische Eigenschaften
CAS-Nr. 3077-12-1
Summenformel C11H17NO2
Molekulargewicht 195,26
EINECS-Nr. 221-359-1
Schmelzpunkt 49-53°C (Lit.)
Siedepunkt 338-340°C (Lit.)
Dichte 1,0654 (grobe Schätzung)
Dampfdruck 0 Paat2Chemicalbook 5℃
Brechungsindex 1,5330 (Schätzung)
Flammpunkt > 230°F
Lagerbedingungen: Inertgasatmosphäre, Raumtemperatur

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