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N,N-Dihydroxyethyl-p-methylanilin ist ein weit verbreitetes organisches Zwischenprodukt für Farbstoffe, Arzneimittel und Pestizide. Die Estergruppe an der endständigen Aminogruppe verleiht diesem Farbstoff hervorragende Eigenschaften. Seit seiner Entwicklung hat er sich einen festen Platz auf dem Markt erobert. Derzeit ist die Inlandsnachfrage enorm, und auch im Ausland besteht noch Potenzial. Die Erforschung seiner Synthese und Technologie ist daher von großer wirtschaftlicher und praktischer Bedeutung.

Synthesemethode
N,N-Dihydroxyethyl-p-methylanilin kann in folgenden Schritten synthetisiert werden: 1000 g p-Methylanilin und 10 g Wasser werden in einen 5-Liter-Druckkessel gegeben, die Temperatur auf 60–65 °C erhöht und 30 Minuten gerührt. Anschließend werden 100 g Ethylenoxid zugegeben und die Temperatur 4 Stunden lang bei 65–70 °C gehalten. Innerhalb von weiteren 4 Stunden werden erneut 100 g Ethylenoxid zugegeben, die Temperatur auf 70–75 °C gehalten und die Mischung nach dem Durchleiten 3 Stunden lang bei 70–80 °C reagieren gelassen. Anschließend wird auf 30 °C abgekühlt. Die Reaktionslösung wird in einen Destillierkolben überführt und das Produkt bei 143–148 °C (1,3–1,6 kPa) abgetrennt. Die Ausbeute beträgt 86 % und die Produktreinheit über 98 %. Die Vorlauffraktion kann zur Ausbeutesteigerung wiederverwendet werden. Das Produkt ist ein hellgelber Feststoff.

Chemische Eigenschaften von 2,2′-(P-TOLYLIMINO)DIETHANOL
Schmelzpunkt 49-53 °C (Lit.)
Siedepunkt 338-340 °C (Lit.)
Dichte 1,0654 (grobe Schätzung)
Dampfdruck 0 Pa bei 25 °C
Brechungsindex 1,5330 (Schätzung)
Fp >230 °F
Lagertemperatur: Inertgasatmosphäre, Raumtemperatur
Löslichkeit: löslich in Methanol
von Pulver zu Klumpen zu klarer Flüssigkeit
pka 14,33±0,10 (vorhergesagt)
Farbe Weiß oder Bunt bis Gelb bis Orange
Wasserlöslichkeit 19,8 g/L bei 20 °C
BRN 2099156
InChIKey JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N
LogP 2 bei 35℃
CAS-Datenbankreferenz 3077-12-1 (CAS-Datenbankreferenz)
EPA-Substanzregistersystem Ethanol, 2,2′-[(4-Methylphenyl)imino]bis- (3077-12-1)

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