Anwendung

N,N-Dihydroxyethyl-p-methylanilin ist ein organisches Zwischenprodukt für Farbstoffe, Arzneimittel, Pestizide usw. Die Estergruppe an der endständigen Aminogruppe verleiht diesem Farbstoff hervorragende Eigenschaften. Seit seiner Entdeckung hat er sich einen gewissen Marktanteil erobert. Derzeit ist die Inlandsnachfrage enorm, und auch im Ausland besteht noch ein gewisses Marktpotenzial. Die Erforschung seiner Synthese und Verarbeitung ist daher von großer wirtschaftlicher und praktischer Bedeutung.

Synthesemethode

N,N-Dihydroxyethyl-p-methylanilin kann in folgenden Schritten synthetisiert werden: 1000 g p-Methylanilin und 10 g Wasser werden in einen 5-Liter-Autoklaven gegeben, auf 60–65 °C erhitzt und 30 Minuten gerührt. Anschließend werden 100 g Ethylenoxid zugegeben und die Temperatur 4 Stunden lang bei 65–70 °C gehalten. Innerhalb von weiteren 4 Stunden werden erneut 100 g Ethylenoxid zugegeben, die Temperatur auf 70–75 °C gehalten und nach dem Durchleiten 3 Stunden lang bei 70–80 °C umgesetzt. Anschließend wird auf 30 °C abgekühlt. Die Reaktionslösung wird in einen Destillierkolben überführt und das Produkt bei 143–148 °C (1,3–1,6 kPa) mit einer Ausbeute von 86 % und einer Reinheit von über 98 % gewonnen. Die vordere Fraktion kann recycelt werden, um die Ausbeute zu erhöhen. Das Produkt ist ein hellgelber Feststoff.