Englische Synonyme: ci37500;ciazoiccouplingcomponent1;cideveloper5;ChemicalbookDeveloperA;DeveloperAMS;DeveloperBN;developera;developerams

CAS-Nummer: 135-19-3
Summenformel: C10H8O
Molekulargewicht: 144,17
EINECS-Nummer: 205-182-7

Verwandte Kategorien:

Zwischenprodukte; Aromastoffe; Farbstoffbildner und verwandte Verbindungen; Entwickler; Alphabetisch; Bioaktive kleine Moleküle; Biochemikalien und Reagenzien; Bausteine; Alkohol; Microcidin; Pigmente; Fluoreszierend; Naphthalin; Farbstoffzwischenprodukte; Aromaten; Farbstoffzwischenprodukte; BioxyLabs; Fluoreszierend; Organische Substanzen; Biogenologie; Organische Chemikalien; Partikel und Farbstoffe; pH-sensitive Sonden und Indikatoren;

Verwendung und Synthesemethode von 2-Naphthol

Chemische Eigenschaften:Weiße, glänzende Flocken oder weißes Pulver. Unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether, Chloroform, Glycerin und alkalischen Lösungen.

Verwenden:
1. Es wird zur Herstellung von Tobias-Säure, J-Säure, 2,3-Säure und Azofarbstoffen verwendet und ist außerdem ein Rohstoff für Kautschuk-Antioxidantien, Mineralverarbeitungsmittel, Fungizide, Antimykotika, Konservierungsmittel usw.
2. In meinem Land ist es als Konservierungsmittel für Zitrusfrüchte zugelassen, wobei die maximale Einsatzmenge 0,1 g/kg beträgt und die Restmenge 70 mg/kg nicht überschreiten darf.
3. Ethylnaphthol, auch bekannt als β-Naphthol und 2-Naphthol, ist ein Zwischenprodukt des Pflanzenwachstumsregulators Naphthoxyessigsäure.
4. Verwendung als Futtermittelkonservierungsmittel. Gemäß den Bestimmungen unseres Landes kann es auch zur Konservierung von Zitrusfrüchten verwendet werden. Die maximale Einsatzmenge beträgt 0,1 g/kg, der Restgehalt darf 70 mg/kg nicht überschreiten.
5. Wird als analytisches Reagenz, Ethylen- und Kohlenmonoxid-Absorptionsmittel sowie als Fluoreszenzindikator verwendet.
6. Wichtige organische Rohstoffe und Farbstoffzwischenprodukte, die bei der Herstellung von Toubinsäure, Buttersäure, β-Naphthol-3-carbonsäure und bei der Herstellung von Anti-Aging-Mitteln D, Anti-Aging-Mitteln DNP und anderen Anti-Aging-Mitteln, organischen Pigmenten und Fungiziden verwendet werden.
7. Wird zur Herstellung von Tobias-Säure, J-Säure, 2,3-Säure und zur Herstellung des Anti-Aging-Mittels D, des Anti-Aging-Mittels DNP und seiner Anti-Aging-Mittel, organischer Pigmente und Fungizide verwendet.
8. Nachweis von Brom, Chlor, Chlorat, Niob, Kupfer, Nitrit und Kalium. Fluoreszenz-Photodetektion mittels chemischer Dokumentation als Substrat der Phenolsulfonyltransferase. Qualitative Bestimmung von Säure-Base-Indikatoren, Farbstoffen, organischen Synthesen, Allylalkohol, Methanol, Chloroform usw. Kohlenmonoxid, Ethanol-Absorptionsmittel, Fluoreszenzindikator.
9. Nachweis von Brom, Chlor, Chlorat, Niob, Kupfer, Nitrit und Kalium; Bestimmung von Kohlenmonoxid, Kupfer, Nitrit und Kalium; qualitative Bestimmung von Allylalkohol, Methanol, Chloroform usw.; Phenolsulfontransferase-Fluoreszenzmesssubstrat; Ethylenabsorber; Fluoreszenzindikator; Säure-Base-Indikator; Farbstoffzwischenprodukt.

Produktionsmethode:
1. Es wird aus Naphthalin durch Sulfonierung und Alkalischmelze hergestellt. Die Sulfonierungs-Alkalischmelze ist ein weit verbreitetes Produktionsverfahren im In- und Ausland, weist jedoch starke Korrosion, hohe Kosten und einen hohen biologischen Sauerstoffverbrauch im Abwasser auf. Das von der American Cyanamide Company entwickelte 2-Isopropylnaphthalin-Verfahren verwendet Naphthalin und Propylen als Rohstoffe und erzeugt 2-Naphthol als Nebenprodukt von Aceton. Dieses Verfahren ähnelt der Phenolherstellung mittels Cumol. Rohstoffverbrauch: raffiniertes Naphthalin 1170 kg/t, Schwefelsäure 1080 kg/t, feste Natronlauge 700 kg/t.

2.1) Schmelzverfahren mit sulfoniertem Alkali. Das raffinierte Naphthalin wird in den Sulfonierungstopf gegeben und auf 140 °C erhitzt (geschmolzen). Innerhalb von 20 Minuten wird konzentrierte Schwefelsäure im 1,085-fachen Molverhältnis zugegeben, die Temperatur erhöht und 2,5 Stunden lang bei 160–164 °C gehalten. Die Reaktion ist beendet, sobald der Gehalt an 2-Naphthalinsulfonsäure mindestens 66 % und die Gesamtsäure 25–27 % beträgt. Das Sulfonat wird in einem Hydrolysetopf 1 Stunde lang bei 140–150 °C hydrolysiert. Anschließend wird es in einem Neutralisationstopf mit Natriumhydrogennitritlösung bei 80–90 °C neutralisiert, bis sich das Kongorot-Testpapier nicht mehr blau färbt. Mit Dampf und Luft wird das SO₂-Gas entfernt. Anschließend wird auf 30–40 °C abgekühlt und filtriert. Nach dem Waschen mit 10%iger Salzlösung wird erneut filtriert, um Natrium-2-naphthalinsulfonat zu erhalten. Natriumhydroxid wird in einem Schmelztiegel mit Alkali erhitzt (geschmolzen) und innerhalb von etwa 3 Stunden mit Natrium-2-naphthalinsulfonat versetzt, bis der Gehalt an freiem Alkali 5–6 % beträgt. Anschließend wird die Mischung 1 Stunde lang bei 320–330 °C gehalten. Die Alkalischmelze wird mit Wasser verdünnt und bei 70–80 °C mit SO₂ begast, bis Phenolphthalein farblos ist. Nach Zugabe von Wasser zum Sieden und Waschen wird das Natriumsulfit abgetrennt und anschließend unter vermindertem Druck dehydriert und destilliert, um das Endprodukt zu erhalten. Die Gesamtausbeute beträgt 73–74 %.
2) 2-Isopropylnaphthalin-Methode. Chemicalbook, das Naphthalin und Propylen als Rohstoffe verwendet, erzeugt 2-Naphthol gleichzeitig als Nebenprodukt von Aceton.

3. Das Herstellungsverfahren besteht darin, geschmolzenem Naphthalin bei 140 °C Schwefelsäure zuzusetzen, die Sulfonierung bei 162–164 °C durchzuführen, das Sulfonat zu hydrolysieren, das freie Naphthalin abzublasen und mit Natriumsulfit zum Natriumsalz der 2-Naphthalinsulfonsäure zu reagieren. Das feste Natriumsalz wird mit Natriumhydroxid bei 285–320 °C alkalisch geschmolzen und anschließend 1 Stunde lang bei 320–330 °C gehalten. Die alkalische Schmelze wird verdünnt und zur Ansäuerung in Schwefeldioxid geleitet, um ein Rohprodukt zu erhalten. Dieses wird gewaschen, getrocknet und anschließend destilliert, um das Endprodukt zu gewinnen.

4. Sulfonierungsmethode mit Alkalischmelze: Raffiniertes Naphthalin wird in einem Sulfonierungsgefäß auf 140 °C erhitzt (geschmolzen). Innerhalb von 20 Minuten wird konzentrierte Schwefelsäure im 1,085-fachen Molverhältnis zugegeben, die Temperatur erhöht und 2,5 Stunden lang bei 160–164 °C gehalten. Die Reaktion ist beendet, sobald der Gehalt an 2-Naphthalinsulfonsäure mindestens 66 % und die Gesamtsäure 25–27 % erreicht hat. Das Sulfonat wird anschließend in einem Hydrolysegefäß 1 Stunde lang bei 140–150 °C hydrolysiert. Danach wird es in einem Neutralisationsgefäß mit Natriumbisulfitlösung bei 80–90 °C neutralisiert, bis sich das Kongorot-Testpapier nicht mehr blau färbt. Mit Dampf und Luft wird das SO₂-Gas entfernt, auf 30–40 °C abgekühlt und anschließend abgesaugt. Nach dem Waschen mit 10%iger Salzlösung wird erneut abgesaugt, um Natrium-2-naphthalinsulfonat zu erhalten. Natriumhydroxid wird in einem Schmelztiegel mit Alkali auf 290 °C erhitzt (geschmolzen). Innerhalb von etwa 3 Stunden wird Natrium-2-naphthalinsulfonat zugegeben, bis der Gehalt an freiem Alkali 5–6 % beträgt. Anschließend wird die Mischung 1 Stunde lang bei 320–330 °C gehalten. Die Alkalischmelze wird mit Wasser verdünnt und bei 70–80 °C mit SO₂ beaufschlagt, bis das Phenolphthalein farblos ist. Nach Zugabe von Wasser zum Sieden und Waschen wird das Natriumsulfit abgetrennt. Anschließend wird das Produkt getrocknet und unter reduziertem Druck destilliert, um das Endprodukt zu erhalten. Die Gesamtausbeute beträgt 73–74 %. Das Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropylnaphthalin verwendet Naphthalin und Propylen als Rohstoffe und produziert 2-Naphthol als Nebenprodukt, wobei Aceton anfällt.

Vorgelagerte Rohstoffe:Natriumhydroxid → Schwefelsäure → Salpetersäure → wasserfreies Natriumsulfit → Schwefeldioxid → Naphthalin → Kongorot-Testpapier → Natriumbisulfitlösung → 2-Naphthalinsulfonsäure → Phenolphthalein → Natrium-2-naphthalinsulfonat → feste Natronlauge

Nachgelagerte Produkte2-Naphthylamin → R-1,1′-Bi-2-naphthol → Pigmentrot 21 → 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure → Naphthylamin → S-1,1′-Bi-2-naphthol → 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure → Säureblau 74 → 2-Hydroxy-3-naphthoesäure → 2-Fluornaphthalin → 6-Methoxy-2-acetnaphthalin → Chromschwarz T → 6-Hydroxynaphthalin-2-boronsäure → 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure-Dinatrium- → 1-Naphthyldiazo-2-hydroxy-4-sulfonsäure-Innensalz → 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure → Litholscharlachrot → Pigmentrot 53:1 Chemicalbook → Pigmentorange 5–>Pigmentrot 4–>Pigmentrot 3–>Beizschwarz 17–>Naproxen–>Synthetisches Gerbmittel HV–>Neutralschwarz 2S-RL–>Mittelschwarz BL–>2-Naphthalinboronsäure–>2-Hydroxy-1-naphthoesäure–>Natrium-6-hydroxy-2-naphthalinsulfonat–>N-Phenyl-2-naphthylamin–>Synthetisches Gerbmittel PNC–>2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure–>Bis[3-hydroxy-4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)azo]-1-naphthalinsulfonat Dinatriumhydrogenchromat–>Natrium-3-hydroxy-4-[(2-hydroxynaphthalin)azo]-7-nitronaphthalin-1-sulfonat–>Synthetisches Gerbmittel Nr. 9